172520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új xanténsav-származékok előállítására
172520 12 5-[N-metil-N-(3-dietilaminopropil)]-aminopentil-xantén-9-karboxilát-dimetqjodid, op.: 147-148 C°, 2-[N-metil-N-(3-dietilamino-propil)]-aminoetil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid, op.: 189-190 C°. 11 2. példa 3-[N-Metil-N-(3-dipropilaminopropil)-]--aminopropil-xantén-9-karboxilát-dimetqjodid a) 3-[N-Metil-N-(3-dipropilaminopropil)]-aminopropanol 70 ml dipropilamin és 24 ml 3-klór-propanol 100 ml vízmentes benzollal készült oldatát 15 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Lehűtés után a kivált kristályokat szűrjük, a szürletet bepároljuk, és a maradékot desztilláljuk. A kapott 3-dipropilamino-propanolból 32 got feloldunk 110 ml kloroformban, és keverés közben hozzácsepegtetünk 17,5 ml tionilkloridot, majd a keverést szobahőmérsékleten 24 órán át folytatjuk. A reakciókeveréket hideg 20%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal extraháljuk, a kloroformos fázist szárítás után bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. A kapott 3-di-pro pila minő-pro pil-kloridból 30g-ot, valamint 17 g 3-metilamino-propanolt 150 ml vízmentes etilalkoholban 35 g vízmentes káliumkarbonát jelenlétében keverés közben 24 óra hosszat visszafolyatással forralunk. Lehűtés, szűrés, és az oldószer elpárologtatása után a maradékot desztillálással tisztítjuk. Kitermelés: 30 g. Forráspontja 5 torr nyomáson 111—112 C°, np = 1,4600. Analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 2- [N-metil-N-(2-dietiIaminoetil)]-aminoetanol, fp.: 136-138 C°/30 torr, 3- [N-metil-N-(2-dietilaminoetil)]-amino propanol, fp.: 142-144 C°/30 torr, 2-[N-metil-N-(2-dimetilaminoetil)]-aminoetanol, fp.: 85-88 C°/30 torr, 2-[N-metiI-N-(3-metil-etilaminopropil)]-aminopropanol, fp.: 118-120 C°/25 torr, n£° = 1,4585. b) 3-[N-Metil-N-(3-dipropilaminopropil)]-aminopropil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid A kvaterner vegyületet 3-[N-metil-N-(3-dipropilaminopropil)]-aminopropanolból az 1. példa c) pontjában leírtak szerint állíthatjuk elő. Olvadáspontja: 175-176 0°. Analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 2-[N-metil-N-(2-dietiIaminoetil)]-aminoetil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid, op.: 199-200 0°, 3-[N-metil-N-(2-dietilaminoetil)-]-aminopropil-xantén-9-karboxilát-dimetqjodid, op-: 189-190 0°. 2- [N-metil-N-(2-dimetilaminoetil)]-aminoetil-xantén-9-karboxilát-dimetqjodid, op.: 217-218 0°, 3- [N-metil-N-(3-metil-etil-aminopropil)]-aminopropil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid, op.: 176-178 0°. 3. példa N,N’-Dimetil-N,N’-bisz-(3-xantén-9- -karboniloxi-propil)-1,3-diamino-propán-dimetojodid a) N,N’-Dimetil-N,N’-bisz-(3-hidroxipropil)-1,3-diamino-propán 9 g 3-metilamino-propanol és 10 g 1,3-dibrómpropán 100 ml etanollal készült oldatát 15 g vízmentes káliumkarbonát jelenlétében keverés közben 24 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Lehűtés és szűrés után a szűrletet bepároljuk és a maradékot desztillálással tisztítjuk. Kitermelés: 6g. Forráspontja 2 torr nyomáson: 150—154 0°, nl° = 1,4793. b) NJSf’-Dimetil-N,N'-bisz-(3-xant én-9- -karboniloxi-propil)-l ,3-diamino-propán-dimetojodid A kvaterner vegyületet az a) pontban kapott dióiból állítjuk elő, az 1. példa c) pontja alatt leírtak szerint. Olvadáspontja: 194—195 0°. 4. példa 4-[N-Metil-N-(3-dieti!aminopropil)]-aminobutil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid a) 4-[N-Metil-N-(3-dietilaminopropil)]-aminobutanol Az 1. példa a) pontja szerint előállított 20 g metil-(3-dietilamino)-propil-amin és 12 g butiro- Iakton elegyét 24 óra hosszat visszafolyatással forraljuk, majd a reakciókeveréket 200 ml vízmentes dietil-éterben 4,7 g lítiumalumíniumhidriddel redukáljuk. Vizes nátriumhidroxid-oldattal történő elbontás után az éteres fázist szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékként kapott terméket desztillálással tisztítjuk. Kitermelés: 12 g. Forráspontja: 4 torr nyomáson 123-125 C°, nj,0 = 1,4614. b) 4-[N-Metil-N-(3-dietilaminopropil)]-aminobutil-xantén-9-karboxilát-dimetojodid A 4. példa a) pontjában előállított vegyület észterezését, majd kvaterner sóvá alakítását az 1. példa c) pontja alatt leírtakkal analóg módon végezzük. Olvadáspontja: 149-151 C°. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
