172502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szeko-prosztaglandin-származékok előállítáásra
21 172502 22 7-[N-(4-hidroxi-2-noninil)-metánszulfonamido]-heptánsav előállítása Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az A) lépésben l-klór-4-acetoxinonán helyett ekvimoláris mennyiségű l-bróm-4- -acetoxi-2-nonint (lásd E) példa 3. lépését) alkalmazunk. Az A) lépés terméke ez esetben 7-[N-(4-acetoxi-2-noninil)-metánszulfonamido]-heptánsav-etilészter. Elemanalízis a C^1H37N06S összegképletre: számított: C = 58,44%, H = 8,64%, N = 3,25%, talált: C = 57,92%, H=9,15%, N = 3,20%. Rf = 0,9 (éter). A következő, vagyis a B) lépés terméke ez esetben 7-[N-(4-hidroxi-2-noninil)-metánszulfonamido]-heptánsav. Elemanalízis a Ci7H3iN05S összegképletre: számított: C = 56,48%, H = 8,64%, N = 3,88%, talált: C = 56,42%, H = 9,03%, N = 3,68%. Rf = 0,73 (5% metanolt tartalmazó éter). 2. példa: 3. példa: 7-[N-/4(R)-hidroxinonil/-metánszulfonamido]-heptánsav előállítása Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az A) lépésben l-klór-4-acetoxinonán helyett ekvimoláris mennyiségű 1-bróm-4(R)-acetoxi-2-nonint (lásd az F) példát) alkalmazunk. Az A) lépés terméke ez esetben 7-[N-/4(R)-acetoxi-2-noninil)-metánszulfonamido]-heptánsav-etilészter. [aß6 = +46° (c = 2,95, CHC13). Elemanalízis a C2iH37N06S összegképletre: számított: C =58,44%, N = 3,25%, H =8,64%, talált: C = 58,77%, N = 3,13%. H =8,98%, A következő, vagyis a B) lépés terméke ez esetben, csontszenes platina katalizátoron végzett hidrogénezés után 7-[N-/4(R)-hidroxinonil/-metánszulfonamidoj-heptánsav. [aß6 = —3,0° (c = 3,72, CHC13). Elemanalízis a Ci7H3sNOsS összegképletre: számított: C =55,86%, H =9,65%, N = 3,83%, talált: C = 55,62%, H = 9,76%, N = 3,70%. 7-[N-/4(S)-hidroxinonil)-metánszulfonamidoj-heptánsav előállítása Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az A) lépésben l-klór-4-acetoxinonán helyett ekvimoláris mennyiségű 1-bróm-4(S)-acetoxi-2-nonint (lásd a K) példát) alkalmazunk. Az A) lépés terméke ez esetben 7-[N-/4(S)- a c e t o x i - 2 - n o n i n il/-met ánszulfonamido ]-heptánsav-etilészter. [aß6 = -48,8° (c= 2,865, CHC13). Elemanalízis a C2 iH37N06S összegképletre: számított: C = 58,44%, H = 8,64%, N = 3,25%, talált: C = 58,72%, H =9,15%, N = 3,13%. A következő, vagyis a B) lépés terméke ez esetben 7-[N-/4(S)-hidroxi-2-noninil)-metánszulfonamidoj-heptánsav. [aß6 =—0,53° (c=3,015, CHC13). Elemanalízis a C17H3iN05S összegképletre: számított: C = 56,48%. H = 8,64%, N = 3,88%, talált: C = 56,30%, H = 8,61%, N = 3,79%. A B) lépés termékét csontszenes platina katalizátoron hidrogénezzük és így kapunk 7-[N-/4(S)-hidroxinonil)-metánszulfonamido]-heptán savat. [aß6 =+3,92° (c = 2,44, CHC13). Elemanalízis a C17H3sN05S összegképletre: számított: C = 55,86%, H =9,65%, N = 3,83%, talált: C = 55,45%, H = 9,40%, N = 3,74%. 4. példa 5. példa: 7-/N-[3-( 1 -hidroxiciklohexil)-propil ]-metánszulfonamido/-heptánsav előállítása Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az A) lépésben l-bróm-4(R)-acetoxi-2-nonin helyett ekvimoláris mennyiségű l-acetoxi-l-(3-bróm-l-propinil)-ciklohexánt (lásd a K) példát) alkalmazunk. Az A) lépés terméke ez esetben 7-/N-[3-( 1 -acetoxiciklohexil) -2-pro pinil] --metánszulfonamido/-heptánsav-etilészter. Elemanalízis a C21H35N06S összegképletre: számított: C =58,72%, H =8,21%, N = 3,26%, talált: C = 59,05%, H = 8,39%, N = 3,05%. Rf = 0,6 (éter). A B) lépés terméke a 7-/N-[3-(l-hidroxiciklohexil)-2-propinil]-metánszulfonamido/-heptánsav. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
