172484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino- 5/6/-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására

9

172484

10

Végtermék: 8,0 g 2-karbizobutoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol,

olvadáspontja 205 C° 5

(bomlik)

12. példa

Kiindulóanyag: 6,2 g Végtermék: 8,2 g

13. példa

2-karbizobutoxiamino--5(6)-hidroxi--benzimidazol

2-karbizobutoxiamino-5(6)-(3-trilfuormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol,

olvadáspontja 243 C°

(bomlik)

10

15

20

Kiindulóanyag: 5,1 g 3-ciano-benzolszulfonsavklorid

Végtermék: 6,7 g 2-karbometoxiamino-5(6)- 25-(3-ciano-fenil-szulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 275 C°

(bomlik)

30

A kiindulóanyagként alkalmazott 2-karbometoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazolt 56 g S-metiltiokarbamidszulfátból 90 ml vízben 26 ml klórhangyasavmetilészterrel elkeverjük és 20 C alatti hőmérsékleten 116 g 25%-os nátriumhidroxidot 35

csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet még egy félóra hosszat keverjük, majd egy olyan oldatot adunk hozzá, amelyet 51,6 g benzoesav-3-nitro-4- -amino-fenilészternek 250 ml jégecetben Raney-nikkellel történő hidrogénezése, majd a katalizátor 40 szűrése útján állítottunk elő. A reakcióelegyhez 300 ml jégecetet, 100 ml vizet és 100 ml metanolt adunk hozzá, majd 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a kivált 41 g 2-karbometoxiamino-5(6)-benzoiloxi-benzimidazolt 45 izoláljuk, olvadáspontja 280 C° (bomlik).

Az így kapott 2-karbometoxiamino-5(6)-benzoiloxi-benzimidazolt 400 ml metanolt és 400 ml 2 n

nátriumhidroxid elegyében 5 percig keverjük, az oldatot szűrjük, jégecettel semlegesítjük és vákuumban bepároljuk. A maradékhoz 100 ml vizet adunk, a kivált, szilárd terméket leszívatjuk, metanollal és diizopropiléterrel kimossuk. 1 : 1 arányú jégecet-metanol elegyébó'l történő átkristályosítás után 21 g 2-karbometoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 305 C e (bomlik).

14. példa

5,15 g 2-karbometoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazol és 5,2 g 4-metoxi-benzolszulfonsavkloridból 4,0 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(4-metoxi-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol állítható elő. Olvadáspont: 210 C° (bomlik).

15. példa

5,15 g 2-karbometoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazolból és 5,2 g 4-metoxi-benzolszulfonsavkloridból 6,6 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-metoxi-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol állítható elő. Olvadáspont: 217 C° (bomlik).

Szabadalmi igénypontok:

Eljárás az (1) általános képletű 2-karbalkoxiamino-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására - ahol

Rí valamely 1-4 szénatomos alkil-csoport,

R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, hidroxil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, trifluormetil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy ciano-csoport —,

azzal jellemezve, hogy valamely (2) általános képletű 2-karbalkoxiamino-5(6)-hidráxibenzimidazolt - ahol R! jelentése az 1 általános képletnél megadottal egyezik — valamely (3) általános képletű benzolszulfonsavhalogeniddel — ahol R2 és R3 jelentése az (1) általános képletnél megadottal egyezik, X pedig fluor-, klór- vagy brómatom — egy bázis jelenlétében reagáltatunk.

1 lap képletrajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

784685 - Zrínyi Nyomda