172476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-származékok előállítására

61

172476

62

Példa

(3) általános képletű vegyület Rr

Reaktáns

Rí

(1”) általános A’

képletű vegyület

Op. (C°) (bomlás)

225.

(251)

(254)

mint R, (3)-nál

(74)

1. R. ucm'1 (Nujol): 1740, 1690,1660

226.

(252)

(254)

mint R! (3)-nál

(74)

I. R. ucm'1 (Nujol): 1740, 1650

227.

CH3CH2CH2CONH(254)

mint Rí (3)-nál

(74)

172-177

228.

ch3och2conh(254)

mint Rí (3)-nál

(74)

121-127

229.

(253)

(254)

mint Rí (3)-nál

(74)

189-194

230.

(255)

(254)

mint Rt (3)-nál

(74)

158-162

231.

(CH3)3CCONH(254)

mint Rj (3)-nál

(74)

I. R. pcm'1 (Nujol): 1745, 1680, 1640

232.

(256)

(254)

mint Rj (3)-nál

(74)

191-196

233.

(257)

(254)

mint R! (3)-nál

(74)

192-198

234.

(258)

(254)

mint Rj (3)-nál

(74)

l.R.pcm'1 (Nujol): 1740, 1695, 1660

235.

HOOCCH2CH2CONH(254)

mint R, (3)-nál

(74)

(nátriumsó)

I. R.r^cm'1 (KBr): 1740, 1660, 1585

236.

(259)

(254)

mint Rt (3)-nál

(74)

185-192

237.

(260)

(254)

mint Rí (3)-nál

(74)

164-170

238.

(261)

(254)

mint Rj (3)-nál

(74)

138-142

50

239. példa.

Etil-3-(2-fenoxiacetamido)-2-azetidinon és

2-bróm-2-(4-etoxikarbonil-oxifenil)-ecetsavetilészter 55 reakciójával kapott nyers reakcióterméket (157 mg) (lásd 220. példa) 3 ml etanolban oldunk. A nyersterméket nem izoláljuk és nem tisztítjuk. Az oldathoz 1,0 ml vizes 1 n nátriumhidroxid-oldatot adunk jeges fürdőn való hűtés közben, majd az 60 oldatot a hűtőfürdő eltávolítása után 30 percen át keverjük. A reakdóelegyet vákuumban betöményítjük, a maradékhoz vizet adunk és a vizes oldatot etilacetáttal mossuk, a vizes réteg pH-ját 1 n sósavval 1— 2-re állítjuk be, majd etilacetáttal 65

extraháljuk. Az extraktot telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot éterrel mossuk. A kapott termék a

3-(2-fenoxiacetamido)-laktacillánsav.

IR abszorpciós spektrum: cm'1 (Nujol): 1745, 1690,1660.

A megfelelő 3-acilamino-2-azetidon-származékokat a fenti módon kezelve a 2A reakcióban feltüntetett reakció alapján az alábbi táblázatban felsorolt (1”) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:

31