172465. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiaprosztaglandin-származékok előállítására
47 172465 48 Jelzés 4—OH 3-OH A r3 X Rf-érték ill. op. 8 OC ß u.a. u.a. 0 0,585 9 ß a u.a. u.a. 0 0,538 10 a ß u.a. u.a. 0 0,519 11 a a u.a. u.a. 0 0,488 12 ß ß Cisz-CH=CH—-(CH2)6CH3 0 0,53 13 ß a u.a. u.a. 0 0,55 14 a oc u.a. u.a. 0 0,543 15 a ß u.a. u.a. 0 0,583 16 ß ß u.a. u.a. 2 73-76 C° ch3 1 17 ß ß Cisz-CH=CH-C-(CH2)3CH3 1 0 0,567 ch3 18 ß a u.a. u.a. 0 0,601 19 a a u.a. u.a. 0 0,581 20 a ß u.a. u.a. 0 0,608 Az Rf értékeket szilikagél lemezeken kaptuk, az 35 eluálást 2 : 2 :0,1 arányú benzol-dioxán-ecetsav-eleggyel végeztük. Szabadalmi igénypontok: 40 1. Eljárás az I általános képletű 7-[3a-(3-hidroxi-3-alkilpropil vagy -1-propenil- vagy -l-propinil-(4- -hidroxi-tetrahidro-2/3-tienil]-heptánsavak vagy -5-hepténsavak - ahol 45 R jelentése hidrogénatom, egy egyenérték fém, valamely rövidszénláncú alldl-ammónium-ion vagy rövidszénláncú alkilcsoport, A jelentése etilén- vagy cisz-vinilén-csoport, 50 Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoport, R3 jelentése valamely 3—10 szénatomos alkilcsoport, cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport 55 3—7 gyűrűbeli szénatommal vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport és x 0, 1 vagy 2 ~ ezek oldalláncban 1,2-dihidro- vagy -dehidro-származékai előállítására, azzal jellemezve, hogy 60 a) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 jelentése hidrogénatom, A, R,, R2, R3 és x jelentése a fenti, valamely megfelelő IH általános képletű 7-[ 3a-(3-oxo-3-alkilpropil- vagy -1-propenil- 65 vagy - l-propinil)-4-hidroxi-tetrahidro-2/3-tienil]-heptánsavat vagy -hept-5-én-savat vagy ezek valamely rövidszénláncú alkilészterét vagy nitriljét vagy e 4-hidroxi-vegyületek étereit vagy e vegyületek szulfoxidjait vagy szulfonjait komplex fém-bór-hidridekkel redukáljuk, és adott esetben, amennyiben a 4-hidroxiszármazék éterét kapjuk, azt bázisos vagy savas közegben vagy a kapott savnitrilt erősen bázisos közegben hidrolizáljuk, vagy b) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, A, Rí R3 és x jelentése a fenti, valamely III általános képletű vegyületet, melyben a 4-helyzetű hidroxilcsoport tetrahidropiranücsoporttal és a karboxilcsoport valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal védett, egy rövidszénláncú alkil-magnézium-halogeniddel reagáltatunk, és a kapott vegyületből a védőcsoportot lehasítjuk, vagy c) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom, A, Rí, R2, R3 és x jelentése a fenti, valamely megfelelő IV általános képletű 7-[3ú-(3-hidroxi-3-alkilpropil vagy -1-propenil vagy -l-propinil)-4-hidroxi-tetrahidro-1 ,l-dioxo-2ß-tienil]-heptanalt vagy -hept-5- -enalt vagy e hidroxi-vegyület egy éterét a megfelelő savvá oxidáljuk, és adott esetben a kapott étert savas közegben hidrolizáljuk, vagy d) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, A, Rí, R2 és x jelentése a fenti, valamely V általános képletű vegyületet - ahol R 24
