172464. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofuranil-tetrahidropiridin- és piperidin származékok előállítására

3

172464

4

Rs közül legalább egy hidrogénatomtól és/vagy A etilén- és/vagy B metilén-csoporttól eltérő jelentésű, Rj jelentése alkoxicsoport is lehet, és R2, R3, R4, Rs, A, B, X és Y a fent megadott, lítiumalumíniumhidriddel kezelve a karbonil- illetve alkoxikarbonilcsoportot redukáljuk, vagy

c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására ahol R, a bevezetőben megadott, azonban hidrogénatomtól és 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-oxo-alkilcsoporttól eltérő jelentésű, X és Y egy további kémiai kötést jelent és R2, R3, R4, Rs, A és B a bevezetőben megadott, egy V általános képletű vegyületet, ahol Z0 jelentése valamely egyértékű anion vagy egyenértéknyi többértékű anion, R® ^plerîfése“megëgÿwzjk R, bevezetőben megadott jelentésével, azonban^hidrogénatomtól eltérő, illetve, ha R2, R3, R4 és R5 egyaránt hidrogénatom, A etilén- és B metiléncsoport, akkor metilcsoporttól is eltérő, és R2, R3, R4 és Rs a fent megadott, valamely alkálifémbórhidriddel részlegesen redukálunk, vagy

d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rt jelentése a bevezetőben megadott, azonban oxoalkil-, alkenil- és alkinil-csoporttól, és egy adott esetben metoxicsoporttal helyettesített benzilcsoporttól eltérő, X és Y hidrogénatomot jelent, R2, R4, Rs, A és B a bevezetőben megadott, R3 ugyancsak a bevezetőben megadott, de cikloalkenil-csoporttól eltérő, egy V, VI vagy Ib általános képletű vegyületet, ahol Ze és R® a c) eljárásváltozatban, Rj, A, B, R2, R3, R» és R5 pedig a bevezetőben megadott, a hidrogénfelvétel megszűnéséig katalitikusán redukálunk, vagy

e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí adott esetben metoxicsoporttal helyettesített benzilcsoport, X és Y hidrogénatom és R2, R3, Ra, Rs, A és B a bevezetőben megadott, valamely Ib általános képletű vegyületet, ahol Rj a fenti és R2, R3, R4, Rs, A és B a fent megadott, mólnyi mennyiségű hidrogén felvételéig katalitikusán hidrogénezünk, előnyösen sósav jelenlétében, vagy

f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj jelentése a bevezetőben megadott, azonban hidrogénatomtól eltérő, és R2, R3, R4, A, B, X és Y a bevezetőben megadott, egy a), d) vagy i) eljárásváltozattal keletkezett la ' általános képletű vegyületet, ahol R2, R3, R4, R5, A, B, X és Y a fent megadott, egy III általános képletű hidroxilvegyület valamely észterével, előnyösen halogénhidrogénsawal, rövidszénláncú alkánszulfonsavval, aromás szulfonsawal, vagy ha R* metil- vagy etilcsoport, kénsawal alkotott észterével - ahol a III általános képletben R® jelentése a c) eljárásváltozatban megadott-, vagy redukáló körülmények között valamely Illa általános képletű oxovegyülettel - ahol RÏ az R® fenti jelentésű csoportnak megfelelő geminális kétértékű csoportot jelent - reagáltatunk, vagy metilvinilketonra addicionálunk, vagy

g) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-hidroxi-alkil-csoportot jelent, és R2, R3, R4, Rs. A, B, X és Y pedig a bevezetőben megadott, valamely olyan I

általános képletű vegyületet, ahol R1( 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-oxo-alkil-csoportot jelent, és R2, R3, R4, Rs, A, B, X és Y a fent megadott, egy komplex fémhidriddel redukálunk, vagy

h) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj a bevezetőben megadott, azonban hidrogénatomtól, oxo-alkil- vagy hidroxi-alkil-csoporttól eltérő jelentésű, és X és Y együttesen kémiai kötést, A etilén- és B metilén-csoportot jelent, R2, R4 és R5 a bevezetőben megadott, R3 ugyancsak az ott megadott, az 1-hidroxi-cikloalkil-jelentést kivéve, illetve az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 5—8 szénatomos cikloalk-1-enilcsoportot jelent, és R2, R4, R5, A, B, X és Y a bevezetőben Rj pedig a jelen eljárásváltozatnál megadott, egy VII általános képletű vegyületről, ahol R2, R3, R4 és Rs a bevezetőben megadott és Rj megegyezik R, jelen eljárásváltozatban definiált jelentésével, vagy egy olyan I általános képletű vegyületről, ahol R3 5-8 szénatomos 1-hidroxi-cikloalkilcsoportot jelent, és R, a bevezetőben megadott, azonban hidrogénatomtól és oxo-alkil-csoporttól eltérő, és R2, R4, R5, A, B, X és Y a bevezetőben megadott, erős sav jelenlétében végzett melegítéssel vizet hasítunk le, vagy

i) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, melyekben Rj, X és Y hidrogénatomot jelent, R3 a bevezetőben megadott, azonban cikloalkenilcsoporttól eltérő jelentésű, és R2, R4, R5, A és B a bevezetőben megadott, valamely I általános képletű vegyületet, ahol Rj adott esetben legfeljebb három metoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, X és Y hidrogénatomot jelent, R3 a jelen eljárásváltozatban megadott, és R2, R4. R5, A és B a fent megadott, katalitikusán aktivált hidrogénnel kezelünk, vagy

j) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj a bevezetőben megadott, azonban hidrogénatomtól, oxoalkil- vagy hidroxialkil-csoporttól eltérő jelentésű, R3 5—8 szénatomos

1-hidroxi-cikloalkilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, R2, R5,

A, B, X és Y pedig a bevezetőben megadott jelentésű, egy olyan I általános képletű vegyületet, ahol Rj a jelen eljárásváltozatban megadott, R3 klór- vagy brómatomot és R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, és R2, Rs, A,

B, X és Y a fent megadott, magnéziummal kezelünk, majd a keletkezett, R3 helyén magnéziumklorid- vagy magnéziumbromid-csoportot tartalmazó vegyületet egy 5-8 szénatomos cikloalkanonnal reagáltatjuk,

és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet szerves vagy szervetlen savval alkotott sójává alakítjuk át.

Ugyancsak a találmány tárgyát képezi az eljárás az I általános képletű új vegyületek addíciós sóinak, főként gyógyászatiig használható szerves és szervetlen savakkal alkotott addíciós sóinak előállítására.

Az I általános képletű vegyületekben az Rj például egy etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, hexil-, allil-, krotil-, 2-metallil-, 2-propinil-, ciklopropilmetil-, ciklobutilmetil-, 2-hidroxietil-, 2-hidroxipropil-, 3-hidr-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2