172461. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok előállítására
31 172461 32- ( r ö v idszénláncú)-alkil-csoport, gem-di-(rövids z é n 1 á n cú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, fenil-(rövidszén Iáncú)-alkoxí-(röví dszénláncú)-alkil-csoport, formilcsoport, morfolino-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, vagy [4-(rövidszén- 1 á n cú )-a lkil-1 -piperazinil]-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, karbamoil-csoport, N-(rövidszénláncú)'alkíl-karbamoil-csoport, N-hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport vagy N,N-di-( rövidszéni áncú)-alkil-karbamoil-csoport, Ar jelentése fenilcsoport, halogén-fenil-csoport 1 vagy 2 halogénatommal, melyek közül az egyik előnyösen 2-helyzetű, Hí jelentése 1,2-fenilén-csoport vagy halogén-1,2- -fenilén-csoport, emellett a szubsztituált 1,2-fenilén-csoportokban a halogén helyettesítő előnyösen p-helyzetben van a triszubsztituált 1,2,4-triazol-4-il-csoporthoz képest és Am jelentése N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, NJS-oxa-(rövidszénláncú)-alkilén-imino-csoport vagy N,N-aza-(rövidszénláncú)-alkilén-imino-csoport, emellett valamely heteroatommal megszakított rövidszénláncú alkiléncsoportban a heteroatomot mindkét oldalról legalább 2 szénatom választja el az aminocsoporttól és az aza-nitrogénatom adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített - triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok, valamint az I általános képletű vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képzett sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely, adott esetben in situ előállított, vagy só alakjában jelenlevő II általános képletű vegyületet, ahol X jelentése egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, Ar, Ph és R jelentése a fenti, egy III általános képletű vegyülettel, ahol Am jelentése a fenti, vagy e III általános képletű szekunder amin valamely származékával reagáltatjuk, vagy b) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Am jelentése dimetil-amino-csoport, egy, adott esetben in situ előállított vagy só alakjában jelenlevő X általános képletű vegyületet- ahol R, Ar és Ph jelentése a fenti - formaldehiddel és hangyasavval reagáltatunk, vagy c) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol az R szubsztituens N-hidroxi-alkil-karbamoil-hidroxi-alkil — vagy formilcsoporttól eltérő jelentésű, egy, adott esetben in situ előállított vagy só alakjában jelenlevő XIII általános képletű vegyületet - ahol Ra jelentése megfelel az R jelen eljárásváltozat szerinti definíciójának, Ar, Ph és Am jelentése a fenti - oxidálunk, vagy d) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidroxi-metil-csoport, egy, adott esetben in situ előállított vagy só alakjában jelenlevő XIV általános képletű vegyületet- ahol Ar, Ph és Am jelentése a fenti - formaldehiddel reagáltatunk, vagy e) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése N,N-diszubsztituált amino-rretil-csoport, egy, adott esetben in situ előállított vagy só alakjában jelenlevő XV általános képletű vegyületet - ahol R, Ar és Ph jelentése a fenti — formaldehiddel és egy III általános képletű vegyülettel - ahol Am jelentése a fenti - reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületekből, ahol R jelentése egy N-hidroxi-metil-karbamoil-csoport, a hidroxi-metil-csoportot lehasítjuk, a kapott I általános képletű vegyületekből, ahol R jelentése valamely éterezett hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, az éter-csoportot lehasítjuk, a kapott I általános képletű vegyületekben, ahol R jelentése egy hidroxi-metil-csoport, ezt a csoportot formilcsoporttá oxidáljuk, előnyösen valamely fémoxiddal, a kapott I általános képletű vegyületekben, ahol R jelentése formilcsoport, ezt a csoportot ammóniával vagy valamely primer vagy szekunder aminnal alkálifémcianid és szelektív oxidálószer, előnyösen fémoxid jelenlétében a megfelelő, adott esetben mono- vagy diszubsztituált karbamoilcsoportot tartalmazó vegyületekké alakítjuk át, és/vagy kívánt esetben valamely kapott sót a szabad vegyületté vagy egy másik sóvá, vagy egy kapott szabad vegyületet sóvá alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek vagy ezek sói előállítására, ahol R jelentése hidroxi-metil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-metil-csoport, di-(rövidszénláncú)-alkoxi-metil-csoport, fenil-(rövidszén!áncű-alkoxi-metil-csoport, formilcsoport, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-metil-csoport, morfolino-metil-csoport vagy [4-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazínilj-metil-csoport, karbamoil-csoport N-(rövidszénláncű)-alkil-karbamoil-csoport, N-hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, Ar jelentése fenilcsoport, halogén-fenil-csoport 1 vagy 2 halogénatommal, melyek közül az egyik előnyösen 2-helyzetű, Ph jelentése 1,2-fenilén-csoport vagy halogén-1,2-fenilén-csoport, emellett a szubsztituált 1,2-fenilén-csoportokban a halogén-helyettesítő előnyösen p-helyzetben van a triszubsztituált l,2,4-triazol-4-il-csoporthoz képest és Am jelentése N,N-di-(rÖvidszénláncú)-alkil-amino-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulóanyagokat alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek vagy ezek sói előállítására, ahol R jelentése hidroxi-metil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-metil-csoport vagy di-(rövidszénláncú)-alkoxi-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkoxi-csoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, benzil-oxi-metü-csoport, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, morfolino-metil-csoport, [4-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazinil]-metil-csoport, ahol a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
