172372. lajstromszámú szabadalom • N,N-dialkilamino-karbamidsavészterrel helyettesített oxi-piridinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítáásra
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 9. (HO-1751) Elsőbbsége. ^met Szövetségi Köztársaság: 1973. XII.10. (P 23 61 438.2) 172372 Nemzetközi osztályozás A 01 N 9/00 C 07 D 213/00 215/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja. Megjelent: 1978. III.28. 1979. VI. 15. F eltaláló ( k ) : dr.Studeneei Adolf, vegyész, Kelkheim/Taunus, drSalbaeck Gerhard, vegyész, Kelkheim/Taunus drEmmel Ludwig, biológus, Bergen-Enkheim, dr .Knauf Werner, biológus, Eschborn/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main Német Szövetségi Köztársaság N,N-dialkilamino-karbamidsavészterrel helyettesített oxi-piridinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására 1 A 3 005 823, 3 538 099 és a 3 818 012 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírásokban a heterociklusos gyűrűrendszerben karbamátcsoportot tartalmazó kinolin-karbamát ill. részlegesen hidrogénezett kinolin-karbamát-származékokat ismertetnek. Ezek a vegyületek levéltetvek ellen hatást fejtenek ki, a hatás kifejtése azonban toxikus mellékhatásokkal is jár és ezáltal az ilyen hatóanyagot tartalmazó szerek alkalmazása hasznos állatokra káros lehet. A találmány az (I) általános képletű N,N-diáik ilamino-karbamidsav-észterrel helyettesített oxi-piridinszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarírtószerekre vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületek szerkezeti képletében a szubsztituensek jelentése a következő : Rí vagy R3 szubsztituensek egyike, előnyösen R3 valamely (II) általános képletű csoport, a másik szubsztituens hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, R2 hidrogénatom, metilcsoport, 1*3 szénatomos alkil - karbonil- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, R« és Rs hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R* és Rs közösen tetrametilén vagy valamely -CH=€H-CH=-CH- csoportot jelentenek, mimellett ezek a csoportok halogénatommal, 1-18 szénatomos alkil- és/vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csőporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos alkiltio-, trifluormetil-, amino-, di-(l-4 szénatomos)- alkilamino-, nitro-, cia-2 no- vagy (1-3 szénatomos) alkil-karbonil-c so porttal helyettesítve lehetnek, vagy R4 és R5 közösen valamely c/ képletű csoportot jelent, R6 és R7 g met il-, etil-, met ilénklorid-, metilén-metoxi- vagy metiléntiometil-csoport, végül X oxigén- vagy kénatom. A felsorolt szubsztituensek közül a következőket réin szesítjük előnyben: X oxigénatom, R6 és R7 metilcsoport, 1 c Rí és R3 szubsztituensek közül az egyik (II) képletű csoport, a másik hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-csoport, különösen előnyös, ha hidrogénatom és 1-3 szénatomos alkil-csoport, 20 hidrogénatom, metilkarbonilmetil-vagy karboximetilcsoport, R4 és Rs-CH=CH-CH=CH-csoport. Az utóbbi esetben kinolinszármazékokról van szó, amelyek a benzolgyűrűben 25 célszerűen helyettesítetlen, vagy fluor-, klóratommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, ciano-csoporttal van helyettesítve. Az (I) általános képletű NJN-dialkilamino-karbamid- 30 savészterrel helyettesített oxi-piridin-származékok a (Illa) illetve (Illb) általános képletű piridinszármazékokból ál-172372