172248. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol származékok előállítására 172250 Berendezés gyűrű alakú horonnyal ellátott karmantyúk kialakítására műanyagcsöveken
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172248 Bejelentés napja: 1976. IX. 16. (HO—1928) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1975. IX. 19. (P 25 41 751.0) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. II. 28. Megjelent: 1979. V. 31. Feltalálók : Tulaj donos : dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Hoechst AG., Frankfurt/Main, Urbanietz Josef laboráns, Schwalbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol származékok előállítására 1 2 Az 5(6)-helyzetben alkil-, acil-, fenoxi- és feniltio-csoportot tartalmazó 2-karbalkoxiamino-benzimidazolilszármazékok anthelmintikus szerként ismeretessé váltak többek között a következő szakirodalmi forrásokból: Actor, P. és munkatársai; Nature 215, 321 (1967), 2 029 637, 2 164 690, 2 363 348 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból. A találmány az 1 általános képletű 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-származékok előállítására vonatkozik — ahol R] valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport, Rí és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, trifluormetil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy ciano-csoport, X pedig —O—S02- vagy —S02—O-csoportot jelent. Az eljárás azzal jellemezhető, hogy valamely 2 általános képletű 1 H-2,l,4-benzotiadiazin-származékot — ahol R4 hidrogénatom, n = 0 vagy 1 — trifenilfoszfinnal reagáltatunk. Rj, R2 és R3 szubsztituensként a következő alkil-csoportok jönnek számításba: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-csoport. R2 és R3 szubsztituensek alkoxi-csoportjaiként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- vagy butoxi-csoportot alkalmazzuk. R2 és R3 szubsztituensekben halogénatomként fluor-, bróm-, klór- vagy jódatom jön számításba. Különösen előnyösek azok az 1 általános képletű vegyületek, amelyekben Rt metil-, etil-, propil- vagy butil-csoport, R2 hidrogénatom, klór-, brómatom, trifluormetil-, metil-, etil-, metoxi- vagy etoxi-csoport, emellett R3 célszerűen a fenilgyűrű 3-helyzetében áll. Ha valamely R4 szubsztituensként hidrogénatomot tartalmazó 2 általános képletű benzotiazin-származékot 5 trifenilfoszfinnal reagáltatunk, akkor a reakciópartnereket célszerűen egy oldószerben, célszerűen 40 és 120 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontjának hőmérsékletén, melegítjük. Oldószerként különösen az aprotonos oldószerek, így kloro- 10 form, benzol, metildiklorid, tetrahidrofurán vagy dioxán vált be. Különösen jó eredményeket kapunk, ha valamely 2 általános képletű benzotiazin-származékot oldószeres közegben trifenilfoszfinnal reagáltatunk. 15 A 2 általános képletű kiindulóanyagok előállítását a 2541 742 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban ismertetjük. Az előállítás úgy történik, hogy valamely 3 képletű o-nitro-fenil-tionokarbamoil-karbaminsav-származékot — ahol R,, R2, 20 R3 és X jelentése a 2 általános képletnél megadottakkal egyezik — alkálikus közegben nátriumditionittal reagáltatunk. Az o-nitrofenil-tionokarbamoil-karbaminsav-szárma- 25 zékokat másfelől valamely 4 általános képletű o-nitroanilin-származékból állítjuk elő akként, hogy azt valamely alkáliizotiocianát-formiáttal reagáltatjuk. A 2 általános képletű 1 H-2,l,4-benzotiadiazin-származékként például a következő konkrét vegyületek jön- 30 nek számításba: 172248 1
