172221. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tenilpropilamin-származékok előállítására
5 172221 6 3. példa 3-Klór-4-ciklohexil-1 -(3-morfolinil-prop-l -enil)-benzol a) Az 1. példa (i) lépésében ismertetett módon járunk el azzal a különbséggel, hogy dietilamin-hidroklorid helyett ekvimoláris mennyiségben morfolin-hidrokloridot használunk, amikor is 73%-os hozammal a 192— 193 °C olvadáspontú 3-klór-4-ciklohexil-l-(3-morfolinil-1 -oxo-propil)-benzol-hidrokloridot kapjuk. b) Az 1. példa (ii) lépésében ismertetett módon a fenti a) lépésben kapott vegyületből 86%-os hozammal sárga olaj alakjában 3-klór-4-ciklohexil-l-(3-morfolinil-l-hidroxi-propil)-benzolt kapunk. c) Az 1. példa (iii) lépésében ismertetett módon a fenti (ii) lépésben kapott vegyületből sárgás olaj alakjában 88%-os hozammal a 31013 CB kísérleti kódszámmal jelölt 3-klór-4-ciklohexil-l-(3-morfolinil-prop-l-enil)-benzolt kapjuk. A vegyület 1. példában ismertetett módon előállítható hidrokloridjának olvadáspontja 198—200 °C. A hidrokloridsó 95%-os hozammal képződik. 4. példa 3-Klór-4-ciklohexil-1 -(3-pirrolidinil-prop-1 -enil)-benzol a) Az 1. példa (i) lépésében ismertetett módon járunk el azzal a különbséggel, hogy dietilamin-hidroklorid helyett ekvimoláris mennyiségben pirrolidin-hidrokloridot használunk, amikor is 73%-os hozammal a 189— 190 °C olvadáspontú (bomlik) 3-klór-4-ciklohexil-l-(3- -pirrolidinil-l-oxo-propil)-benzol-hidrokloridot kapjuk. b) Az 1. példa (ii) lépésében ismertetett módon a fenti (i) lépésben kapott vegyületből 91%-os hozammal a 90 °C olvadáspontú 3-klór-4-ciklohexil-l-(3-pirrolidinil-1 -hidroxi-propil)-benzolt kapj uk. c) Az 1. példa, (iii) lépésében ismertetett módon a fenti (ii) lépésben kapott vegyületből 87%-os hozammal a 31015 CB kísérleti kódszámmal jelölt 3-klór-4-ciklohexü-l-(3-pirrolidinil-prop-l-enil)-benzolt kapjuk. A vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 161—162 °C. 5. példa 4-(3-Dietilamino-prop-1-enil)-bifenil 50 g bifenil-metil-keton, 10 g paraformaldehid és 30 g dietilamin-hidroklorid 200 ml vízmentes etanollal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 órán át forraljuk 1 ml 10 N sósavoldat jelenlétében, majd az oldatot lehűtjük, amikor is a termék hidrokloridjának és a kiindulási ketonnak keveréke kristályosodik ki. Ezeket úgy választjuk el egymástól, hogy a keveréket 500 ml 10%-os sósavoldatban feloldjuk, majd a vizes oldatot etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot kiöntjük, a vizes fázist pedig 10 N vizes nátrium-karbonát-oldat beadagolása útján meglúgosítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az éteres extraktum nátrium-szulfát feletti szárítása és bepárlása útján sárga olaj alakjában 55%-os hozammal a 4-(3-dietilamino-l-oxo-propil)-bifenilt kapjuk. b) Az 1. példa (ii) lépésében ismertetett módon a fenti (i) lépésben kapott vegyületből barna olaj alakjában 87%-os hozammal a 4-(3-dietilamino-l-hidroxi-propiI)-bifenilt kapjuk. c) Az 1. példa (iii) lépésében ismertetett módon a fenti (ii) lépésben kapott vegyületből 88%-os hozammal a 60 °C olvadáspontú, 994 CB kísérleti kódszámmal jelölt 4-(3-dietilamino-prop-l-enil)-bifenilt kapjuk. A vegyületet ezután éterben sósavval reagáltatjuk, amikor is 87%-os hozammal a 210—212 °C olvadáspontú hidrokloridot kapjuk. 6. példa 4-(3-Dietilamino-propil)-bifenil Az 5. példában ismertetett módon előállított 4-(3- -dietilamino-prop-l-enil)-bifenilt 10 térfogatrész etanolban a redukálandó vegyület súlyára vonatkoztatva 1%ban vett platina-oxid jelenlétében atmoszferikus nyomású hidrogéngázzal redukáljuk. Miután a hidrogéngáz abszorpciója alábbhagy, a katalizátort kiszűrjük, majd a szűrletből az etanolt elpárologtatjuk és a maradékot vízmentes éterben elkülönítjük. így 77%-os hozammal a 140 °C olvadáspontú, 31001 CB kísérleti kódszámmal jelölt 4-(3-dietilamino-propil)-bifenil-hidrokloridot kapjuk. 7. példa 3-Klór-4-ciklohexil-1 -(3-dietilamino-propil)-benzol A 6. példában ismertetett módon az 1. példában előállított 933 CB vegyület hidrokloridjából kiindulva éterből végzett átkristályosítás után 134 °C-on olvadó hidrokloridja alakjában 83%-os hozammal a 934 CB kísérleti kódszámú cím szerinti vegyületet kapjuk. 8. példa 3-Klór-4-ciklohexil-1 -(3-dimetilamino-propil)-benzol A 6. példában ismertetett módon a 2. példában előállított 31004 CB vegyület hidrokloridjából éterből végzett átkristályosítás után 190—191 °C olvadáspontú hidrokloridja alakjában 86%-os hozammal a 31012 CB kísérleti kódszámú cím szerinti vegyületet kapjuk. 9. példa 3-Klór-4-ciklohexil-1 -(3-pirrolidinil-propil)-benzol A 6. példában ismertetett módon a 4. példában előállított 31015 CB vegyület hidrokloridjából éterből végzett átkristályosítás után 175—177 °C olvadáspontú hidrokloridja alakjában 53%-os hozammal a 31016 CB kísérleti kódszámú cim szerinti vegyületet kapjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
