172118. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(aminoszulfonil)- glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 172118 6 R1 , , . Olvadáspont, C° R2 R3 R4 n2s nD metil izobutinil klóretil H 96-97 n-propil propargil etil H 1,4855 n-propil propargil izopropil H 55-58 n-propil propargil klóretil H 76-79 A kiindulási anyagként használt glikolsavamidokat a J. Chem. Soc. 1357 (1951) cikkben leírt 15 módon 1,3-dioxolán-2,4-dion és egy alkalmas szekunder alifás amin reakciójával állíthatjuk elő a következő módon. 150sr. diallilamin 330 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 20-25 C°-on a 20 széndioxid-fejlődés ütemében 158 sr. 1,3-dioxolán-2,4-dion 230 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. A gázfejlődés befejeződése után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, majd a maradékot desztilláljuk. Forráspontja 0,01 Torr nyomáson 85 C°. A 25 kapott termék N ,N-diallil-glikolsavamid. nf) = 1,4855. A kiindulási anyagként használt glikolsavamidokat a [B] reakcióséma szerint is előállíthatjuk. A közbülső termékként kapott acetoxiacetamidokat 30 közvetlenül is előállíthatjuk acetoxiacetilklorid és szekunder amin savmegkötőszer jelenlétében végzett reakciójával a [C] reakcióséma szerint. A találmány szerint előállított új vegyületeket tartalmazó szereknek értékes gyomirtó hatásuk van, 33 és ezért nemkívánatos növények leküzdésére alkalmazhatók. Az új hatóanyagok felhasználása például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagykoncentrációjú vizes, olajos vagy egyéb szusz- 40 penziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy öntéssel történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak, és 4« minden esetben a hatóanyagok egyenletes elosztását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták, és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, például ?'• petróleumot vagy gázolajat, szénkátrányolajokat, növényi és állati olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat vagy származékaikat, például 55 metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont, stb. erősen poláris oldószereket, például dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, N-metilpirrolidont, vizet stb. hasz- 60 nálhatunk. Vizes alkalmazási formákat emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból viz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olaj- 65 diszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló-, vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergálóvagy emulgeálószerekből és esetleg oldószerből vagy olajból koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, alkilarilszulfonátokat, alkilszulfátokat, alkilszulfonátokat, a dibutilnaftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauriléterszulfátot, zsíralkoholszulfátokat, zsírsavas alkálifém és alkáliföldfémsókat, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátozott zsíralkoholglikoléterek sóit, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, polioxietilén-oktilfenolétert, etoxilezett izooktilfenolt, oktilfenolt, nonilfenolt, alkilfenoJpoliglikoI- étereket, tributilfenilpoliglikolétereket, alkilarilpoliéteralkoholokat, izotridecilalkoholt, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilénalkilétert, etoxilezett polioxipropilént, íaurilalkohol-poliglikoléteracetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat, és metilcellulózt. Porokat, porozó és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal történő összekeverésével és/vagy összeőrlésével készíthetünk. Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. A szilárd hordozóanyagok például ásványianyagok, amilyen a kovasavgél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, talkum, lösz, bólusz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnéziumszulfát, magnéziumoxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, például ammóniumszulfát, ammóniumfoszfát, ammóniumnitrát, karbamidok, és növényi termékek, például gabonaliszt, fahéj, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor, és egyéb szilárd hordozóanyagok. A készítmények 0,l-95s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokhoz különböző olajokat, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szereket, gyomirtó-, gombaölő-, atkaölő-, rovarölő-, baktériumölőszereket, nyomelemeket, műtrágyákat, habzást gátlókat (például szilikonokat), növekedést szabályozókat, 3
