172065. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-fenil-propionsav-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI 172065 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1975. VII. 01. (PO-592) C 07 C 63/52 Lengyelország-beli elsőbbsége: 1974.VII.01.(P-172 357) -_ Közzététel napja: 1977. XII. 28. i J Megjelent: 1978. XI. 30. J <i ' •. Feltalálók: Buchowiecki Wiesíaw vegyész, Lódz, Chachula Stanislaw vegyész, dr. Kotlicki Stanislaw vegyész,, Pabianice, dr. Zajac Henryk vegyész, Zjawiony Jordan vegyész, Lódz, Lengyelország Tulajdonos: Pabianickie Zaklady Farmaceutyczne „POLFA" Pabianice, Lengyelország Eljárás a-fenil-propionsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű a-fenil-propionsav-származékok előállítására -ahol R jelentése 2-5 szénatomos alkil-csoport, így etil- vagy butil-csoport, célszerűen izobutil-csoport, vagy 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport. 5 Az (I) általános képletű vegyületeket a 68 998 sz, lengyel szabadalmi leírásban ismertetett módszer szerint úgy állítják elő, hogy a megfelelő (H) általános képletű a-fenil-propionaldehid-származékokat - ahol R jelentése a fenti - ezüstoxiddal 10 vagy káliumpermanganáttal oxidálják. Az ezüstoxiddal végzett oxidáció hátránya az, hogy a költséges oxidálószert igen nagy fölöslegben kell alkalmazni, és az oxidálószer fölöslegét egy későbbi lépésben el kell különíteni. Emiatt ez az 15 ismert eljárásmód gazdaságtalan, és nehezen hajtható végre. A káliumpermanganáttal végzett oxidáció hátránya, hogy a kapott termékből utólagos tisztítási műveletekkel el kell különíteni az oxidálószerből 20 képződött mangándioxidot. További hátrányt jelent, hogy a főreakciót mellékreakciók kísérik (a mellékreakciók során elsősorban a fenil-gyűrűhöz kapcsolódó alkil-csoport oxidálódik), amelyek nagymértékben csökkentik a kívánt végtermék hozamát. 25 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására. A találmány szerinti új eljárással az ismert módszerek valamennyi hátránya kiküszöbölhető. A találmány szerinti eljárás előnye az, hogy oxidálószerként egy könnyen 30 hozzáférhető vegyületet - nátriumkloridot alkalmazunk, amelynek felhasználásával ipari méretekben állíthatunk elő tiszta a-fenil-propionsav-származékokat. Az (I) általános képletű 'vegyületeket tehát a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületeket savak, így amidoszulfonsav és/vagy kénsav jelenlétében nátriumklorittal oxidáljuk. A reakciót vízben vagy víz és valamely vízzel elegyedő szerves oldószer, így metanol, etanol, dioxán vagy terc-butanol elegyében hajtjuk végre. A reakciót 0 C° és a felhasznált oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, célszerűen szobahőmérsékleten (körülbelül 20 C°-on) végezzük. Amennyiben szobahőmérsékleten dolgozunk, a reakció körülbelül 2-12 órát vesz igénybe. A kapott a-fenil-propionsav-származ£kokat tisztítás céljából előnyösen hexánból vagy petróleumfrakciókból kristályosítjuk át. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa 19 g p-izob util-a-fenil-propionaldehid, 12,6 g amidoszulfonsav és 200 ml víz elegyéhez 12,1 g nátriumklorit 100 ml vízzel készített oldatát adjuk, 172065
