172061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidin-származékok előállítására
5 172061 6 Kitermelés: 58,69%. Olvadáspont: 171-174 C°. Az átkrsitályosított termékből analitikai célra egy mintát metanolból másodszor átkristályosítunk. Olvadáspont: 170-173 C°. Analízis eredmények a C20 H 22 N 2 O 6 összegképletre számított: C =62,16%, H = 5,74%, N = 7,25%, talált: C =61,89%, H =5,78%, N = 7,10%. 4. példa 4-/2-[2-oxo-5-(3-toliloximetil)-3-oxazolidinil]-etoxi/-benzamid előállítása (11 általános képletű vegyület, mely képletben A jelentése benzol-gyűrű és R jelentése meta-helyzetű metilcsoport) A 3. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 5-(3-toliloximetil)-2-oxazolidinont használunk. Olvadáspont: 143-146 C°. Kitermelés: 45,80%. Analízis eredmények a C20 H 22 N 2 O 5 összegképletre számított: C = 64,85%, H=5,99%, N = 7,56%, talált: C =65,23%, H=5,96%, N = 7,73%. 5. példa 4-/2-[2-oxo-5-(2-klór-fenoximetil)-3-oxazolidinil]-etoxi/-benzamid-monohidrát előállítása (II általános képletű vegyület, mely képletben A jelentése benzol-gyűrű és R jelentése orto-helyzetű klóratom) A 3. példában leírt eljárást alkalmazzuk úgy, hogy a megfelelően megválasztott kiindulási anyagokat használjuk. Olvadáspont: 146-150 C°, Kitermelés: 26,90%. Analízis eredmények a Ci9 H 19 ClN 2 O s • H 2 0 összegképletre számított: C =55,94%, H=5,18%, N = 6,85%, talált: C =56,27%, H = 4,77%, N = 7,23%. 6. példa 4-[2-(2-oxo-5-fenoximetil-3-oxazolidinil)-etoxi]-benzamid előállítása (II általános képletű vegyület, mely képletben A jelentése benzol-gyűrű és R jelentőse hidrogénatom) 3,86 g (0,02 mól) 5-fenoximetil-2-oxazolidinont 50 ml xilolban oldunk, és az oldatot keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. Forrás közben 0,53 g (0,023 mól) nát-5 riumot adunk gondosan az elegyhez, és a visszafolyató hűtő alkalmazása melletti forralást 1 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet hűlni hagyjuk, és 4,00 g (0,02 mól) 4{2-klóretoxi)-benzamid 50 ml xilollal készített oldatát adjuk hozzá, majd az 10 elegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. A forralást 19 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet hűtjük, 10 ml ipari metilalkohollal denaturált szeszt és 100 ml vizet adunk hozzá, majd a kivált barna anyagot szűrjük. A 15 terméket 10 ml/g etilacetátból átkristályosítással tisztítjuk, így 1,23 g színtelen kristályos cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 17,25%. Olvadáspont: 141 -144 C°. 20 Analízis eredmények a Ci9 H 2 iN 2 O s összegképletre számított: C = 64,03%, H = 5,66%, N = 7,86%, 25 talált: C =63,86%, H = 5,55%, N = 8,12%. Szabadalmi igénypontok: 30 1. Eljárás (II) általános képletű oxazolidin-származékok — mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy kevés szénatomos alkilcsoport, vagy kevés szénatomos alkoxicsoport 35 és A jelentése benzol-gyűrű - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű oxazolidinon-származékot — mely képletben R és A jelentése a fent megadottakkal egyező - vagy alkálifém-származékát valamely (V) általános képletű 40 benzamid-származékkal reagáltatunk, ahol X kilépő csoportot, előnyösen p-toluolszulfoniloxi-csoportot vagy halogénatomot jelent. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű oxazolidineket - mely képletben A és R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyező - és az (V) általános képletű benzamidokat - mely képletben X jelentése az 1. igénypontban 50 megadottal egyező - dimetilformamidban vagy dimetilacetamidban egy bázis jelenlétében, 20 C hőmérséklet és az oldószer forrási hőmérséklete közé eső hőmérsékleten 2-24 órán át reagáltatjuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 55 módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként dimetilfor mamidot és bázisként nátriumhidroxidot használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános 60 képletű oxazolidinonok - mely képletben A és R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyező — egy alkálifém-származékát az (V) általános képletű benzamidokkal - mely képletben X jelentése az 1. igénypontban megadottal egye/.o 55 egy aromás szénhidrogén oldószerben reagáltatjuk. .?
