172032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(1-aril- 1,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il)- alkánkarbonsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. III. 19. (IE-737) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1975.111.20.(11 644/75) 1975.X. 14.(42 043/75) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 172032 Nemzetközi osztályozás: C07D 215/22, 215/18, 215/28, 401/04, 401/00, A 61 K 31/47 Feltalálók: Brittain David Robert vegyész, Brown Edward Douglas vegyész, Hepworth Walter vegyész, Stacey Gilbert Joseph vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás a-(l-Aril-l,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il)-alkánkarbonsavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás értékes gyógyászati hatással rendelkező, új a-(l-aril-l,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il)-alkánkarbonsav-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új vegyületeket és azok gyógyászatilag 5 alkalmazható sóit állítjuk elő - ahol A jelentése vegyértékkötés, 1-4 szénatomos alkilén-csoport vagy 2-4 szénatomos alkenilén-csoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidroxil-csoport, hidroxilamino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport vagy fenoxi-csoport, és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1—4 szénatomos alkiltio-csoport, nitro-csoport, amino-csoport, halogénezett 7-10 szénatomos fenilalkoxi-csoport vagy 2-4 szénatomos alkanoilamino-csoport, vagy Rs és R 6 együtt 1-3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képezhet, és gyűrű adott esetben legföljebb három szubsztituenst, nevezetesen halogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-csoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot, 1—4 szén- 30 R1 R2 R3 R5 10 15 20 25 azY atomos alkiltio-csoportót, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoportot, nitro-csoportot, ciano-csoportot, trifluormetil-csoportot, halogénfenil-csoportot és/vagy 2-8 szénatomos alkoxialkil-csoportot hordozó fenil-csoportot, adott esetben egy halogén-szubsztituenst hordozó naftil-csoportot, továbbá piridil-csoportot, tienil-csoportot vagy furil-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek közül az R3 helyén hidroxil-csoportot tartalmazó származékok gyógyászatilag alkalmazható, szerves vagy szervetlen bázisokkal sókat képezhetnek. Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent, aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, következésképpen racemátok és optikailag aktív izomerek formájában állíthatók elő, ez azonban nem tárgya a találmány szerinti eljárásnak. A racemátok önmagukban ismert módszerekkel rezolválhatók. Az (I) általános képletű vegyületekben szereplő A szubsztituens 1-4 szénatomos alkilén-csoportként előnyösen metilén- vagy etilén-csoportot, 2-4 szénatomos alkenilén-csoportként pedig előnyösen propenilén-csoportot jelent. A propenilén-csoport előnyösen olyan helyzetben kapcsolódik a molekulához, hogy kettős kötése az Y gyűrű aromás kötésrendszerével konjugált rendszert képezzen. 172032
