171951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazol-5-il-alkanol-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. II. 05. (RO-875) Franciaország-beli elsőbbségei: 1975. II. 14. (75 04627) 1975. XII. 12. (75 38062) Közzététéi napja: 1977. XI. 28. Megjelent: X. 31. 171951 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 277/24 ! J ! G i ' 0 v" Feltalálók: Poittevin Andié kutatómérnök, Vaires-sur Marne, Torelli Vesperto vegyészmérnök, Maisons-AIfort Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás tiazol-5-il-alkanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű tiazol-5-il-alkanol-származékok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A képletben R jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport, n jelentése 3, 5 vagy 7, Rj jelentése hidrogénatom vagy R2 CO-csoport, mely utóbbiban R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport. 1—5 szénatomos alkil-csoport lehet például metil-, etil-, n-propil-, izopropU-, n-butil-, izobutil-, terc-butilvagy pentil-csoport. A -(CH2 ) n - képletű alkilén-lánc egyenes lánc, így például propilén- vagy pentilén-csoport lehet. Néhány hasonló szerkezetű vegyület, közöttük elsősorban a 2-metil-5-(2-hidroxietil)-tiazol ismeretes a Chem. Abstr. 55, 1961 3010 c számú referátumában ismeretes közleményből. (Bitamin 14, 423—6 /1958/). A közlemény szerzői az illető vegyületek papírkromatográfiás Rf értékét határozták meg. Az előbb említett vegyület egy enzimatikus szintézis kiindulási vegyületeként ismeretes a Chem. Abstr. 50, (1956) 15 700 i számú referátumában ismertetett közleményből. [Vitamins (Japan), 9, 48-52 (1955)]. A 167 955 számú magyar szabadalmi leírásból 2-alkil-5-hidroximetü-tiazolok ismeretesek. Az utóbbi vegyületek lipoidszint-csökkentő és értágító hatást mutatnak. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek közül különösen fontosnak tartjuk azokat, amelyekben n jelentése 3 vagy 30 10 15 20 25 5 és Rí jelentése hidrogénatom. Különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben n jelentése 3 vagy 5 és R! jelentése hidrogénatom. Ez utóbbiak közül konkréten rámutatunk a 2-metil-tiazol-5-il-propanolra és a 2-propil-tiazol-5-il-pentanolra, amelyek különösen fontosak. E vegyületeket a találmány szerint oly módon állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet, ahol R jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport és R, jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-csoport, n' jelentése pedig 2, 4 vagy 6 egy redukálószerrel reagáltatunk, majd a kapott IA általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fenti, és n jelentése n'+l (ahol n' jelentése a fenti), kívánt esetben egy R2 COOH általános képletű vegyülettel, ahol R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport, vagy e vegyület funkciós származékával észterezzük. A találmány szerinti eljárást előnyösen az alábbiak szerint hajtjuk végre. Redukálószerként egy vegyes hidridet, így lítium-alumíniumhidridet vagy lítium-bór-hidridet használunk, és a reakciót egy szerves oldószerben, előnyösen tetrahidrofuránban, etiléterben vagy dioxánban végezzük. Különösen előnyös az a módszer, amelyben redukálószerként lítium-alumínium-hidridet, oldószerként tetrahidrofuránt használunk. 171951
