171934. lajstromszámú szabadalom • N-foszfonometilglicin triészterek előállítása
5 171934 6 R'O-(R2 -0) m -R 3 általános képletű csoport jelentése a következő lehet: alkoxialkil-, alkenoxialkil-, alkoxialkoxialkil-, alkenoxialkoxialkil-, dialkoxialkil-, alkenoxi (alkoxi) alkil-, alkenoxialkoxi (alkoxi) alkil-és alkoxialkoxi (alkoxi) alkenilcsoport így 2-metoxietil-, 4-etoxi-2-metilbutil-, 2-etoxietil-, 2-propoxipropil-, 4-metoxibutil-, 4-metoxi-2-etilbutil-, 2-butoxibutil-, 2-alliloxietil-, 2-butenoxietil-, 4-butenoxibutil-, 2-(2-metoxietoxi) etil-, 2-(2-etoxi-etoxi)etil-, 2-(3-metoxipropoxi) propil-, 2-(3-alliloxipropoxi)etil-, 2-(2-butenoxietoxi)etil-, 2,4-dimetoxibutil-, 2-etoxipropil-, 2,4-dietoxibutil-, 2-metoxi-4-allil-oxibutil-, 1 -etoxi-2-propenoxietil-, 4-(2-alliloxietoxi)-2-metoxibutil-, 2-(4-metoxibutoxi)etil- és 2-(2-metoxietoxi)butilcsoport és hasonló csoportok. Az alább következő példa a találmány szerinti eljárást illusztrálja. A példában minden rész súlyrészt jelent, hacsak más utasítás nincs. 1. példa A példában leírt eljárást üvegfrittel elválasztott elektrolizáló cellában végezzük. Az anolit 1,18 g N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraetilésztert tartalmaz 50 ml acetonitrilben oldva, amely 0,2 m ammóniumhexafluorofoszfátot tartalmaz. A katolit 0,2mNH4+ PF 6 ~ acetonitrilben. Az anód platinafólia, a katód platina, és egy telített kalomel-referencia-elektród van az anódtérben. Az elektrolízist + 1,6 V feszültségnél végezzük, a telített kalomelelektródra vonatkoztatva. A kezdeti áramerősség 30 mA, mely 5 óra után 3 mA alá csökken és összesen 0,002 Faraday töltés haladt át. A reakcióelegyet vákuumban forgó bepárlón bepároljuk, és a maradékot csökkentett nyomáson desztillálva N-foszfonometil-glicin-trietilésztert kapunk, melynek forráspontja 140C°/0,2 Hgmm. Analízisértékei a következők: számított: mért: C =42,69%, N = 5,53%, C =42,60%, N = 5,41%, H = 7,99%, P =12,23%, H = 7,91%, P =12,53%. A fenti eljárással megegyezően állítjuk elő például 10 a 167 808 sz. magyar szabadalmi leírásban ismertetett egyéb N-foszfonometilglicin-triésztereket is. Ha a bepárlási maradék egy részét 20%-os sósavban hidrolizáljuk, oly módon, hogy 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, mágneses re-15 zonancia spektroszkópiás analízis azt mutatja, hogy a maradék N-foszfonometilimino-diecetsav és N-foszfonometil-glicin 2 :1 keveréke, jelezve, hogy a tetraészterek triészterrré való átalakulása 33%-os. 20 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás N-foszfonometilglicin-triészterek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy N-foszfonometil-25 imino-diecetsav-tetraészter oldatát, amely hordozó elektrolitét tartalmaz, egyenáram alkalmazásával oxidáljuk a tetraészter és a hordozó elektrolit közös oldószerében, célszerűen acetonitrilben. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 30 módja, azzal jellemezve, hogy tetraészterként tetraalkilésztert használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hordozó elektrolitként ammónium-hexafluorofoszfátot használunk. 35 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy tetraészterként N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraetilésztert használunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 784626 - Zrínyi Nyomda
