171934. lajstromszámú szabadalom • N-foszfonometilglicin triészterek előállítása

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XI. 06. (MO-922) Amerikai Egyesült Államok-bell elsőbbsége: 1973. XI. 07. (413 476). Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 171934 Nemzetközi osztályozás; C07F 9/40, C25B 3/02, A01N 9/36 Feltaláló: Wagenknecht John Henry vegyész, Kirkwood, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Monsanto Company, Missouri, Amerikai Egyesült Államok N-foszfonometilglicin-triészterek előállítása 1 A találmány tárgya eljárás N-foszfonometilglicin-triészterek előállítására, N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészterek elektrolitikus oxidációjával. A találmány szerinti eljárást megfelelő oldószerközegben végezzük, amely hordozó elektrolitot is 5 tartalmaz. A találmány szerinti eljárásban az N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészter szerves oldószeres elektrolites oldatát anóddal és katóddal felszerelt elektrolitcellába helyezzük, és elektromotoros erőt vagy 10 elektromos áramot bocsátunk át a cellán, ezáltal az N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészter elektrolitikusan oxidálódik, fő termékként N-foszfonometilglicin-triésztert adva. Ismeretes a 168 961 sz. magyar szabadalmi leírás- 15 ból, hogy az N-foszfonometilglicin-származékok, melyek legalább egy hidroxilcsoportot vagy egy OM csoportot -ahol M valamely sóképző kation -tartalmaznak, előállíthatók N-foszfonometilimino-diecetsav vagy e vegyület sói vizes oldatának elektroli- 20 tikjis oxidációjával. Ezen eljárással azonban a trialMlvegyületek nem állíthatók elő, mégpedig azért, mert a használandó tetraalkil-N-foszfonometilimino-diecetsavszármazékok, valamint a keletkezett oxidált termékek vízben oldhatatlanok. Ugyanakkor a találmány 25 szerinti eljárás szerint a triészterek az N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészterek szerves oldószerekkel készített oldataiban állíthatók elő, mely oldatok hordozó elektrolitot is tartalmaznak, az áram fenntartására. 30 A találmány szerinti eljárás előnye tehát, hogy a triészterek előállíthatók szerves oldószerrel készített, hordozó elektrolitot tartalmazó oldatokban. Az eddigi eljárásokkal a triészterek ily módon nem voltak előállíthatók. A találmány szerinti eljárás előnyös megvalósítási változata szerint az N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészter 5-20%-os oldatát a hordozó elektrolitot tartalmazó acetonitrilben oldjuk, és 0-100 C° hőmérsékletű, nemesfém, grafit vagy szén elektródokat tartalmazó elektrolitcellába visszük. Ezután elektromos áramot vezetünk át a cellán, az áramsűrűséget 0,01-100 mA/cm2

közt tartva. Az áramot annyi ideig vezetjük át a cellán, hogy az N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészter N-foszfonometilglicin-triészterré oxidálódjék. A kapott reakcióoldatot ezután vákuumban bepároljuk az oldószer és a melléktermékek eltávolítására. Ha ezt követően a triészter maradékot vízben oldjuk és hidrolizáljuk, átkristályosítással kinyerhetjük az N-foszfonometil-glicint. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott N-foszfonometilimino-diecetsav-tetraészter koncentrációja nem kritikus, és csak a kiindulási anyagnak az alkalmazott oldószerben mutatott oldhatósága korlátozza, így például, bár 0,01 súly%-os alacsony koncentrációk is alkalmazhatók, hatékonysági és gazdaságossági szempontból előnyös körülbelül 5-30^-0« vagy még magasabb koncentrációk alkalmazása. 171934