171908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfamoil-antranilsavszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171908 JÉML Nemzetközi osztályozás: fQf Bejelentés napja: 1975. II. 11. (HO-1767) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: C07C 143/80, C07D 307/22, 307/52, 1974. II. 14. (P 24 06 972.5) 333/20, 213/36, 309/14 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. X. 28!' Megjelent: 1978. XI. 30. Feltaláló: dr. Sturm Karl vegyész, Heidesheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 5-szulfamoil-antranilsavszármazékok előállítására 1 Az A. reakció vázlaton szemléltetett reakció első lépésében kiindulóanyagként II képletű 2,4-diklór-5-szulfamoil-benzonitrilt alkalmazunk, amelyet először a Chemische Berichte 99. kötet (1966) 350. oldalán ismertetnek. Ez a vegyület azonban a hivatkozott szakirodalmi forrásnál egyszerűbben állítható elő a nagyipari méretben készült 2,4-diklór-5-szulfamoil-benzoesav tionilkloriddal történő reakciója, a képződött savklorid ammóniával való reagáltatása és az amidnak foszforoxiklorid segítségével történő átalakítása útján. A II képletű 2,4-diklór-5-szulfamoil-benzonitrilt ezután két ekvivalens mennyiségű Ph-O-Me általános képletű alkálifenoláttal -ahol Ph szubsztituens jelentése a fenti, míg Me alkálifém-atomot jelent- 100 és 150C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. A reakcióba vitt fenolnak előnyösen a nátrium- vagy káliumsóját választjuk és a reakciót 110—140 C° közötti hőmérséklettartományban végezzük. A reakciókeverék folyékony állapotban történő tartása érdekében előnyös, hogy ha a szükséges két mólekvivalens mennyiségű alkálifenoláton kívül aprotonos, magasabb forráspontú, előnyösen vízzel elegyedő oldószert, így például dimetilformamidot, dietilformamidot, dimetilacetamidot, tetrametilénszulfont, tetrametil-10 15 25 A találmány az I általános képletű szulfamoil-antranilsavak előállítására vonatkozik, ahol a szubsztituensek jelentése a következő: Ph adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport, R adott esetben a fenilcsoporton halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesített benzil-csoport, furilmetil-, tienilmetil-, piridilmetil- vagy 5-8 szénatomos cikloalkilmetil-csoport, mely utóbbinak egyik gyűrűbeli szénatomja oxigénatommal lehet kicserélve. A találmány szerinti új eljárás az I általános képletű szulfamoil-antranilsavak előállítására azzal jellemezhető, hogy egy IV általános képletű 20 karbonsavat -ahol Ph szubsztituens jelentése a fenti - 120C° feletti hőmérsékleten legalább egy mólekvivalens mennyiségű R-NH, általános képletű aminnal —ahol R szubsztituens jelentése a fenti — reagáltatunk. A IV általános képletű kiindulóanyagok az A reakcióvázlat szerint —ahol a szubsztituensek 30 jelentése a fenti — állíthatók elő. 171908
