171874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5,6-benzo delta-piron származékok előállítására

17 171874 18 dimetilformamidból való átkristályosítás után 9,8 g 6-karboxi-2-(3'-piridil)-kroment kapunk, olvadáspontja > 350 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: 5 vC=0 (karboxil) 1680 cm-1 vC=0 (kromen) 1630 cm-1

, 1610 cm"

1 Y C =H (meta-szubsztituált piridin) 770 cm"-1

, 696 cm-1 10 Analóg módon a következő vegyületeket készítettük: 6-karboxi-2-(2'-piridil)-kromen, olvadáspont >-300 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: vC=0 (karboxil) 1710 cm"

1 vC=0 (kromen) 1650 cm"

1 yC=H (orto-szubsztituált piridin) 768 cm-1 6-karboxi-2-(4'-piridif)-kromen, olvadáspont >• 350 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: vC=0 (karboxil) 1690 cm"

1 vC = 0 (kromen) 1630 cm"

1 Y C =H (para-szubsztituált piridin) 825 cm"1 6-karboxi-2-(2'-tienil)-kromen, olvadáspont 301— 304 C°, 6-karboxi-2-(2'-furil)-kromen, olvadáspont 330—332C°, 6-karboxi-2-(2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 350 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: vC=0 (karboxil) 1695 cm"

1 vC=0 (kromen) 1645 cm"

1 6-karboxi-2-(2'-imidazolil)-kromen, olvadáspont 338— 343 C°, 6-karboxi-2-(5'-imidazolil)-kromen, 6-karboxi-2-[2'-(2-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-[2'-(l-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-(2'-izopropoxi-3'-piridil)-kromen, 6-karboxi-2-(2'-butoxi-3'-piridil)-kromen, 6-karboxi-2-[2'-(3-metil-butoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-(2'-pentiloxi-3'-piridil)-kromen, 6-karboxi-2-[3'-(2-metil-propoxi)-2'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-[3'-(l-metil-propoxi)-2'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-(3'-izopropoxi-2'-piridil)-kromen, olvadáspont 285—288 C°, 6-karboxi-2-(3'-pentiloxi-2'-piridil)-kromen, 6-karboxi-2-t3'-(3-metil-butoxi)-2'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-[3'-(2-hidroxi-propoxi)-2'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-(4'-izopropoxi-3'-piridil)-kromen, 6-karboxi-2-[4'-(2-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-[4'-(l-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-[4'-(l-metil-butoxi)-3'-piridil]-kromen, 6-karboxi-2-(3'-metoxi-2'-piridil)-kromen, olvadáspont 322—324 C°, 6-karboxi-2-(6'-metil-2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 320 C° (bomlik). Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: v C=0 (karboxi) 1700 cm"

1, vC=0 (kromen) 1655 cm"1 6-karboxi-2-(5'-metil-2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 316—319 C°, 6-karboxi-2-(3'-piridazinil)-kromen, olvadáspont ==-320 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: vC=0 (karboxi) 1700 cm"

1, vC=0 (kromen) 1635 cm"1 6-karbometoxi-2-(2'-piridil)-kromen, olvadáspont 194— 196 C°, 6-karbometoxi-2-(3'-piridil)-kromen, olvadáspont 211— 213 C°, 6-karbometoxi-2-(4'-piridil)-kromen, olvadáspont 207— 210 C°, 6-karbometoxi-2-(2'-tienil)-kromen, olvadáspont 194— 196 C°, 6-karbometoxi-2-(2'-furil)-kromen, olvadáspont 226— 229 C°, 6-karbometoxi-2-(2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 232—234 C°, 6-karbometoxi-2-(3'-metoxi-2'-piridil)-kromen, olvadáspont 203—205 C°, 6-karbometoxi-2-(3'-izopropoxi-2'-piridil)-kromen, olvadáspont 154—157 C°, 6-karbometoxi-2-(6'-metil-2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 204—206 C°, 6-karbometoxi-2-(5'-metil-2'-pirazinil)-kromen, olvadáspont 240—242 C°, 6-karbometoxi-2-(3'-piridazinil)-kromen, olvadáspont 295—298 C°. Amennyiben kiindulóanyagként 3-hidroxi-4-acetil-benzoésav-metilésztert alkalmazunk, 7-karboxi-2-pirazint (olvadáspont >- 340 C°) állítunk elő. 8. példa A 7. példában leírt módszert használva, 3-hidroxi-4--acetil-benzoésav-metilészterből kiindulva, a következő vegyületeket kaptuk: 7-karboxi-2-(2'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-(3'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-(2'-furil)-kromen, 7-karboxi-2-(2'-pirazinil)-kromen, olvadásponté- 340 C°. Infravörös rezonancia spektroszkópia (KBr) vizsgálat: vC=0 (karboxi) 1750 cm"

1 vC=0 (kromen) 1640 cm-1 7-karboxi-2-[2'-(2-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 7-karboxi-2-[2'-(l-metil-propoxi)-3'-piridil]-kromen, 7-karboxi-2-(2'-izopropoxi-3'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-(2'-butoxi-3'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-[2'-(3-metil-butoxi)-3'-piridil]-kromen, 7-karboxi-2-[3'-(2-metil-propoxi)-2'-piridil]-kromen, 7-karboxi-2-[3'-(l-metil-propoxi)-2'-piridil]-kromen, 7-karboxi-2-(3'-izopropoxi-2'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-(3'-pentiloxi-2'-piridil)-kromen, 7-karboxi-2-[3'-(3-metil-butoxi)-2'-piridil]-kromen. 9. példa Az 1. példában leírtak szerint, 3-acetil-4-hidroxi-benzoésav-metilészterből kiindulva, a megfelelő N-alkil-és N,N-dialkil-antranilsav-metilészterből kiindulva, a következő vegyületeket kaptuk: 6-karboxi-2'-metilamino-flavon, 6-karboxi-2'-izopropilamino-flavon, olvadáspont 177— 181 C°, 6-karboxi-2'-dimetilamino-flavon, 6-karboxi-2'-(N-metil-N-izopropil-amino)-flavon, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9