171868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,8-naftiridin-származékok előállítására
5 171868 6 -metil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naf tiridin-3-il-karbonil)-benzilj-kinorinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,13 Rf-nél ad jellegzetes foltot. 12. 1,53 g l-etil-7-metil-3-fenacetil-4-oxo-l,4-dihidro-1,8-naftiridin, 10 ml izokinolin és 1,27 g jód elegyét vízfürdőn állandó keverés mellett melegítjük, majd a reakcióelegyet a szokásos módszerekkel feldolgozzuk. 2,8 g N-[a-(7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin-3-il-karbonil)-benzil]-izokinolinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,07 Rf -nél ad jellegzetes foltot. 13. 1,29 g l-etil-7-metil-3-(2-metil-propionil)-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin, 10 ml piridin és 1,27 g jód elegyét 100 C°-on kevertetjük, majd a reakcióelegyet a szokásos módszerekkel feldolgozzuk. 2,2 g N-[l-(l-etil-7-metil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naf tiridin-3-il-karbonil)-l-metil-etil]-piridinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,12 Rf -nél ad jellegzetes foltot. 14. 1,29 g l-etil-7-metil-3-(2-metil-propionii)-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin, 10 ml pikolin és 1,27 g jód elegyét vízfürdőn állandó keverés mellett melegítjük, majd a reakcióelegyet a szokásos módszerekkel feldolgozzuk. 2,3 g N-[l-(l-etil-7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin-3-il-karbonil)-l-metil-etil]-pikolinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,05 Rf -nél ad jellegzetes foltot. 15. 1,29 g l-etil-7-metil-3-(2-metil-propionü)-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin, 10 ml kinolin és 1,27 g jód elegyét vízfürdőn állandó keverés mellett melegítjük, majd a reakcióelegyet a szokásos módszerekkel feldolgozzuk. 2,5 g N-[l-(l-etil-7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin-3-il-karbonil)-l-metil-etil]-kinolinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,12 Rf -nél ad jellegzetes foltot. 16. 1,29 g l-etil-7-metil-3-(2-metil-propionil)-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin, 10 ml izokinolin és 1,27 gjód elegyét vízfürdőn állandó keverés mellett melegítjük, majd a reakcióelegyet a szokásos módszerekkel feldolgozzuk. 2,6 g N-[l-(l-etil-7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-1,8-naf tiridin-3-il-karbonil)-1 -metil-etil]-izokinolinium-jodidot kapunk, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,08 Rr nél ad jellegzetes foltot. 17. 1,08 g 7-metil-3-propionil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8--naftiridin, 50 ml piridin és 1,27 gjód elegyét 5 órán át vízfürdőn melegítjük, majd az elegyet 2 napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük, kevés etanollal mossuk. 1,35 g N-[l-(7-metil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-il-karbonil)-etil]-piridinium -jodidot kapunk, mely 230—232 °C-on bomlik, mely az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,03 Rf értéknél ad jellegzetes foltot. Analízis: a Ci7 H 16 N 3 0 2 J képletre: Számított: C% =48,47; H% = 3,87; N% =9,98%; J% =30,13. Talált: C% =48,53; H% =3,83; N% =9,90; 3% =29,50. 18. 1,08 g 7-metil-3-propionil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8--naftiridin, 20 ml izokinolin és 1,27 g jód elegyét vízfürdőn melegítjük, majd az elegyet 2 napon át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük és kevés etanollal mossuk. 1,2 g N-[l-(7-metil-4--oxo-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-il-karbonil)-etil]-izokinolinium-jodidot kapunk, mely 255 C°-on bomlik. Az 1. példában megadott futtató rendszerben 0,17 Rf -nél ad jellegzetes foltot. Analízis a C21 H 18 N 3 02J képletre: 5 Számított: C% =53,52; H% =3,85; N% =8,92; 3% =26,93. Talált: C% =53,45; H% =3,90; N% =8,99; 3% =26,18. 19. 2,11 g N-[l-(7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiri-10 din-3-il-karbonil)-etil]-piridinium-jodidot (a 17. példa szerint előállított vegyület) 4,55 g trietilfoszfátban 0,7 g káliumkarbonát jelenlétében forralunk. A reakcióelegyet ismert módszerekkel feldolgozva N-[l-(l-etil-7-metil-4--oxo-1,4-dihidro-1,8-naf tiridin-3-il-karbonil)-etil]-piridi-15 nium-jodidot kapunk. A termék vékonyrétegkromatográfiás meghatározás szerint az 1. példa szerint előállított vegyülettel azonos. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új 1,8-naf tiridin-származékok előállítására, (mely képletben 25 R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy fenil-csoport; R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos 30 alkilcsoport; Y+ jelentése piridinium-, pikolinium-, kinoliniumvagy izokinolinium-csoport; Z~~ jelentése halogenid anion) azzal jellemezve, hogy 35 a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 és R 2 jelentése a fenti és R 4 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport) halogén jelenlétében piridinnel, pikolinnal, kinolinnal, vagy izokinolinnal reagáltatunk, vagy 40 b) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 és R 2 jelentése a fenti) halogén jelenlétében piridinnel, pikolinnal, kinolinnal vagy izokinolinnal reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 , 45 Y+ és 7r jelentése a fenti) kívánt esetben alkilezzük. (Elsőbbség: 1974. december 4.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változatok foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a (II) vagy (III) 50 általános képletű vegyület reagáltatását 20—200 C°-on, előnyösen 80—150 C°-on végezzük. (Elsőbbség: 1974. december 4.) 3. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az alkilezést 55 valamely alkilhalogeniddel, dialkilszulfáttal vagy trialkilfoszfáttal végezzük el. (Elsőbbség: 1974. december 4.) 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy alkilezőszerként trietilfoszfátot alkalmazunk. (Elsőbbség: 1974. december 4.) 60 5. Eljárás (I) általános képletű új 1,8-naftiridih-származékok előállítására (mely képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; 65 R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport; 3
