171805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(p-metil-szulfinil-benzilidén)- 2-metil-5- fluor-indenil- 3-ecetsav előállítására
17 171805 18 Hasonló eredményekhez jutunk, ha nátriumbórhidrid helyett ekvivalens mennyiségű káliumbórhidridet vagy lítiumbórhidridet, sósav helyett ekvivalens mennyiségű kénsavat, p-toluolszulfonsavat vagy metánszulfonsavat, illetve nátriumhidroxid helyett ekvivalens mennyiségű káliumhidroxidot használunk fel. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás l-(p-metilszulfinil-benzilidén)-2-metil-5-fluor-indenil-3-ecetsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a,) 5-metil-2(3 H)-furanont savas közegben szénmonoxiddal reagáltatunk, majd a kapott y-karboxi-y-valerolaktonnal fluorbenzolt acilezünk és a kapott y-(p-fluor-benzoil)-y-valerolaktont ciklizáljuk, vagy a2 ) y-karboxi-y-valerolaktonnal, vagy y-karboxi-y-valerolakton-anhidriddel fluorbenzolt acilezünk és a kapott y-(p-fluor-benzoil)-y-valerolaktont ciklizáljuk, vagy a3 ) y-(p-fluor-benzoil)-y-valerolaktont ciklizálunk, vagy bj) y-karboxi-y-valerolaktont halogénezünk, majd a kapott y-halogénkarbonil-y-valerolaktonnal fluorbenzolt acilezünk és a kapott y-(p-fluor-benzoil)-y-valerolaktont ciklizáljuk, vagy b2 ) y-halogénkarbonil-y-valerolaktonnal fluorbenzolt acilezünk és a kapott y-(p-fluor-benzoil)-y-valerolaktont ciklizáljuk, vagy Cj) y-metil-glutakonsav-anhidriddel fluorbenzolt acilezünk, majd a kapott 4-(p-fluor-benzoil)-3-penténkarbonsavat ciklizáljuk, vagy Cj) 4-(p-fluor-benzoil)-3-penténkarbonsavat ciklizálunk, és az al5 a 2 , a 3 , bj, b 2 , Cj és/vagy c 2 lépésekkel kapott 2-metil-5-fluor-indanon-3-ecetsavat redukáljuk, a kapott 2-metil-5-fluor-indanol-3-ecetsavat dehidratáljuk, a kapott VI képletű indenil-ecetsáv-származékot p-metiltio-benzaldehiddel vagy p-metilszulfinil-benzalde-5 hiddel kondenzáltatjuk, a kapott l-(p-metiltio-illetve l-(p-metilszulfinil-benzilidén)-2-metil-5-fluor-inden-3--ecetsavat a reakcióelegy megsavanyítása után elkülönítjük és az adott esetben kapott metiltio-származékot metilszulfinil-származékká oxidáljuk, vagy 10 d) 2-metil-5-fluor-indanon-3-ecetsavat redukálunk, a kapott 2-metil-5-fluor-indanol-3-ecetsavat dehidratáljuk, a kapott VI képletű indenil-ecetsav-származékot p-metiltio-benzaldehiddel vagy p-metilszulfinil-benzaldehiddel kondenzáltatjuk, a kapott l-(p-metiltio- illetve 15 l-(p-metilszulfinil-benzilidén)-2-metil-5-fluor-inden-3--ecetsavat a reakcióelegy megsavanyítása után elkülönítjük és adott esetben a kapott metiltio-származékot metilszulfinil-származékká oxidáljuk, vagy e) 2-metil-5-fluor-indanol-3-ecetsavat dehidratálunk, 20 a kapott VI képletű indenil-ecetsav-származékot p-metiltio-benzaldehiddel vagy p-metilszulfinil-benzaldehiddel kondenzáltatjuk, a kapott l-(p-metiltio- illetve l-(p-metilszulfiniI-benzilidén)-2-metil-5-fluor-inden-3-ecetsavat a reakcióelegy megsavanyítása után elkülönítjük 25 és adott esetben a kapott metiltio-származékot metilszulfinil-származékká oxidáljuk. 2. Az 1. igénypont bármely változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2-metil-5--fluor-indén-3-ecetsavat p-metiltio-benzaldehiddel kon-30 denzáltatjuk. 3. Az 1. igénypont bármely változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2-metil-5--fluor-indén-3-ecetsavat p-metilszulfinil-benzaldehiddel kondenzáltatjuk. 3 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 78.6129.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 9
