171784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-származékok előállítására
13 171784 14 (92,4%) nyers terméket kapunk. Etanolos átkristályosítás után 4,27 g (53,9%) tiszta, 136—138 C°-on olvadó termékhezjutunk. Elemzés a C17 H 22 N 4 0 4 S képlet alapján: számított: C: 53,97%, H: 5,82%, N: 14,81%; talált: C: 54,14%, H: 5,83%, N: 14,58%. 6. példa l-[N-(p-/2-Etoxikarbonilamino-etil/-benzolszulfonil)-glicil]-3,5-dimetil-pirazol E vegyületet az 5. példában leírt módon, N-(p-/2--etoxikarbonilamino-etil/-benzolszulfonil)-glicin-hidrazid és acetil-aceton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanolos átkristályosítással tisztítjuk. A 126— 127 C°-on olvadó, tiszta terméket 53,8%-os hozammal kapjuk. Elemzés a C18 H 24 N 4 0 5 S. 1 / 2 H 2 0 képlet alapján: számított: C: 51,92%, H: 6,01%, N: 13,46%; talált: C: 51,81%, H: 6,37%, N: 13,45%. 7. példa l-[N-(p-/2-Etoxikarbonilamino-etil/-benzolszulfonil)-ß-alanil]-3,5-dimetil-pirazol E vegyületet az 5. példában leírt módon, N-(p-/2--etoxikarbonil-aminoetil/-benzolszulfonil)-ß-alanin-hidrazid és acetil-aceton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket éter és n-hexán elegyéből kristályosítjuk át. A 107—108 C°-on olvadó, tiszta terméket 20,1%-os hozammal kapjuk. Elemzés a C19 H 2 6N 4 0 5 S képlet alapján: számított: C: 54,02%, H: 6,20%, N: 13,26%; talált: C: 54,10%, H: 6,44%, N: 13,04%. 8. példa l-(N-/p-Klor-benzolszulfonil/-ß-alanil)-3,5-dimetil-pirazol E vegyületet az 5. példában ismertetett módon, N-(p-klor-benzolszulfonil)-ß-alanin-hidrazid és acetil-aceton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanolos átkristályosítással tisztítjuk. A 101 C°-on olvadó, tiszta terméket 76,0%-os hozammal kapjuk. Elemzés a Cj4 H 16 N30 3 SCl képlet alapján: számított: C: 49,20%, H: 4,72%, N: 12,30%; talált: C: 48,95%, H: 4,69%, N: 12,19%. 9. példa l-{N-[p-(2-/2-metoxi-5-klór-benzoilamino/-etil)-benzolszulfonifj-glicil}- 3,5 -dimetil-pirazol E vegyületet az 5. példában ismertetett módon, N-[p-(2-/2-metoxi-5-klór-benzoilamino/-etil)-benzolszulfonil]-glicin-hidrazid és acetil-aceton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanolos átkristályosítással tisztítjuk. A 117—119 C°-on olvadó, tiszta terméket 47,6%-os hozammal kapjuk. Elemzés a C2 3H25N 4 0 5 SC1 képlet alapján: számított: C: 54,71%, H: 4,96%, N: 11,10%; talált: C: 54,61%, H: 5,07%, N: 10,82%. 10. példa 10 l-(N-/p-Ciklohexil-benzolszulfonil/-glicil)-3,5-dimetil-pirazol E vegyületet az 5. példában ismertetett módon, N-(p-ciklohexil-benzolszulfonil)-glicin-hidrazid és acetil-ace-15 ton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanol és petroléter elegyéből átkristályosítva tisztítjuk. A 138 C°on olvadó, tiszta terméket 37,3%-os hozammal kapjuk. Elemzés a C19 H 2 5N 3 0 3 S képlet alapján: számított: C: 60,78°%, H: 6,71%, N: 11,19%; 20 talált: C: 60,85%, H: 6,86%, N: 10,96%. 11. példa 25 l-(N-/p-Izobutil-benzolszulfonil/-glicil)-3,5-dimetil-pirazol 12. példa l-(N-/p-Klór-benzolszulfonil/-a-fenil-glicil)-3,5-dimetil-pirazol 1,7 g N-(p-klór-benzolszulfonil)-a-fenil-glicin-hidrazid és 2,5 g acetil-aceton 5 ml ecetsavval készített oldatát 30 percig 80 C°-on tartjuk, majd a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot etilacetátban oldjuk. Az oldatot 5%-os, vizes káliumkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 0,83 g (40,59%) tiszta terméket kapunk; op.: 160 C°. Elemzés a C19 H 18 N 3 0 3 SC1 képlet alapján: számított: C: 56,50%, H: 4,49%, N: 10,40%; talált: C: 56,43%, H: 4,50%, N: 10,25%. 13. példa l-(N-/p-Klór-benzolszulfonil/-alanil)-3,5-dimetil-pirazol E vegyületet a 12. példában ismertetett módon, N-(p-klór-benzolszulfonil)-alanin-hidrazid és acetil-aceton reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanol és 5 15 20 E vegyületet az 5. példában ismertetett módon, N-(p-izobutil-benzolszulfonil)-glicin-hidrazid és acetil-aceton 30 reakciójával állítjuk elő. A nyers terméket etanol és petroléter elegyéből átkristályosítva tisztítjuk. A 124 C°-on olvadó, tiszta terméket 30,1%-os hozammal kapjuk. Elemzés a C17 H 23 N 3 0 3 S képlet alapján: 35 számított: C: 58,44%, H: 6,64%, N: 12,03%; talált: C: 58,16%, H: 6,72%, N: 11,95%. 50 55 60 7
