171777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 16-heterociklusos-oxi-17,18,19,20- tetranor-, 15-heterociklusos- 16,17,18,19,20-pentanor-, 16-heterociklusos- 17,18,19,20- tetranor- és 17-heterociklusos- 18,19,20-trinor-prosztaglandin analógok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI L E1 RAS Bejelentés napja: 1973. IX. 25. Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1972. IX. 27. (44 652/72) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. (IE—590) 171777 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 C 07 D 277/02 C 07 D 277/62 C 07 D 227/02 C 07 D 247/00 C 07 D 307/78 C 07 D 333/52 ; ^Feltalálók: Bowler Jean vegyész, Brown Edward Douglas vegyész, Mallion Keith Blakeney vegyész, Marsham Peter Robert vegyész, Richardson Dora Nellie vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia l Találmányunk új prosztánsav-származékok, közelebbről luteolitikus hatással rendelkező prosztánsav-szárma-^ zékok előállítására vonatkozik. Az előállított új vegyületek fogamzásgátló szerként, a szülés megindítására vagy a terhesség megszakítására, vagy az ösztrus-ciklus 5 szabályozására alkalmazhatók, továbbá vérnyomáscsökkentő szerként, hörgőgörcsök oldására vagy vérrögképződés megakadályozására és a gyomorsav kiválasztás mérséklésére használhatók. Az előállított új vegyületeket a háziállatok mesterséges megtermékenyítésére fel- 10 használandó ondóhoz adva a megtermékenyítés sikerének valószínűsége — különösen sertésnél és szarvasmarhánál — nagy mértékben emelkedik. A PGE- és PGF-sorozatba tartozó természetes prosztaglandinok és alkil-homológjaik pl. a 773 728 sz. belga 15 szabadalmi leírásban kerültek ismertetésre. E vegyületek fenilalkil-származékait — melyekben a természetes prosztaglandinok 16—20 szénatomja helyén levő n-pentil-csoport fenilalkil-csoporttal helyettesített — a 2154 309 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyil- 20 vánosságrahozatali iratban írták le. A leírásban szereplő vegyületeket prosztánsav-származékoknak nevezzük, és számozásukat a (X) képleten feltüntetett módon végezzük el. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános 25 képletű prosztánsav-származékok — mely képletben R1 jelentése hidroximetil-, karboxil- vagy 2—11 szénatomos alkoxikarbonil-csoport; R2 jelentése a-hidroxil-csoport és R3 jelentése hidrogénatom, vagy 30 R2 és R 3 együtt oxo-csoportot képeznek; A1 jelentése etilén- vagy vinilén-csoport; A2 jelentése etilén- vagy transz-vinilén-csoport; X jelentése 1—3 szénatomos alkilén-csoport, mely adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehet és Y jelentése oxigénatom vagy közvetlen kötés, vagy X és Y közvetlen kötést képez; R4 jelentése tiazolil-, indolil-, benzimidazolil-, benzotiazolil-, piridil-, pirimidinil-, kinolil-, indolinil-, piridazinil-, benzo[b]furanil- vagy benzo[b]tienil-csoport, mely csoportok helyettesítetlenek vagy egy-négy halogénatommal, 1—5 szénatomos alkil- vagy 1—5 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesítve lehetnek; R5 jelentése hidrogénatom, mimellett a fenti prosztánsav-származékok a 2-, 3- vagy 4-helyzetű szénatomon adott esetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehetnek — és az R1 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek humán- vagy állatgyógyászati szempontból alkalmas bázisokkal képezett addíciós sói előállítására. Amennyiben R1 2—11 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-butoxikarbonil- vagy n-deciloxikarbonil-csoport. Amennyiben X adott esetben egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített alkilén-csoportot képvisel, jelentése előnyösen metilén-, etilén- vagy trimetilén-csoport, mely adott esetben egy vagy két metil-171777 1 Eljárás 16-heterociklusos-oxi-17,18,19,20-tetranor-, 15-heterociklusos-16,17,18,19,20--pentanor-, 16-heterociklusos-17,18,19,20-tetranor- és 17-heterociklusos~18,19,20-trinor--prosztaglandin-analógok előállítására
