171738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-1,4-dioxid-azometin származékok előállítására

171738 7 8 léten keverjük, majd 23,6 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-dimetilacetállal reagáltatjuk a fent képezett azometin-származékot. 30 percig 95—100 C°-os vízfürdőn keverjük a reakcióelegyet. A narancssárga 2--(3',4',5'-trimetoxi-benzoil)-hidrazono-formil-kinoxalin-1,4-dioxidot melegen szűrjük, és etanollal mossuk. 38,8 g (97,4%) 255 C° olvadáspontú terméket kapunk. 13. példa 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidből és 21,4 g (0,1 mól) laurinsavhidrazidból képezett azometin-származékot 23,6 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxid-dimetilacetállal a 12. példában leírt módon reagáltatva 33,2 g (88,7%) 233 C° olvadáspontú 2-laurinoil-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. 14. példa 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidből és 15,0 g (0,1 mól) fenilecetsavhidrazidból képezett azometin-származékot 23,6 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxid-dimetilacetállal reagáltatva, a 12. példában leírt módon eljárva, 31,8 g (98,4%) 256 C° olvadáspontú 2-(fenilacetil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. 15. példa 20.0 g (0,1 mól) 1-naftilecetsav-hidrazidból és 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidből képezett azometin-származékot 23,6 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxid-dimetilacetállal a 12. példában leírt módon reagáltatva 33,4 g (89,9%) 2-(l'-naftil)-acetil-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. Op.:247C°. 16. példa 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidből és 15,2 g (0,1 mól) p-hidroxi-benzoesavhidrazidból készült Schiff-bázist a 12. példában leírt módon 23,6 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxiddal reagáltatva 30,8 g (93%) 2-(p-hidroxi-benzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. Op.: 308 C°. 17. példa 15.1 g (0,1 mól) p-amino-benzoesavhidrazidból és 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidből képezett Schiff-bázist 23,6 g (0,1 mól) 2-forrnil-kinoxalin-l,4-dioxid-dimetilacetállal a 12. példában leírt módon reagáltatva 28,5 g (88,2%) 291—292 C° olvadáspontú 2-(p-amino-benzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. 18. példa 22.2 g (0,1 mól) benzaldehid-nikotinoil-hidrazonból kiindulva, s mindenben a 12. példa szerinti módon eljárva 26,4 g (85,4%) 2-(nikotinoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. Op.:270C°. 19. példa 22,2 g (0,1 mól) benzaldehid-izonikotinoil-hidrazonból kiindulva, s a továbbiakban a 12. példa szerint eljárva 29,0 g (93,8%) 2-(izonikotinoil)-hidrazono-metiíén-kinoxalin- 1,4-dioxidot kapunk. Op.:268C°. 20. példa 19,6 g (0,1 mól)acetaldehid-(p-klór-benzoil)-hidrazonból kiindulva, s a 12. példa szerinti módon eljárva 32,2 g (94%) 2-(p-klórbenzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin -1,4-dioxidot kapunk. Op.:273—274 C°. 21. példa 29,2 g (0,1 mól) dekánaldehid-furán-2-karbonil-hidrazonból kiindulva, s a 12. példa szerinti módon eljárva 94% termeléssel jutunk a 2-(2'-furanoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidhoz. Op.:261C°. 22. példa 26,6 g (0,1 mól) benzaldehid-(3-nitro-benzoil)-hidrazonból kiindulva, a 12. példa szerinti módon vezetett reakcióval jutunk 32,6 g (92%) 2-(3'-nitrobenzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidhoz. Op.:289—290 C°. 23. példa 25,6 g (0,1 mól) benzaldehid-(5-nitro-furanoil-2)-hidrazonból kiindulva, a 12. példában leírt módon eljárva 84%-os termeléssel kapjuk a 2-(5'-nitro-2'-furanoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-l,4-dioxidot. Op.:265C°. 24. példa 17,8 g (0,1 mól) acetaldehid-(0-hidroxi-benzoil)-hidrazonból kiindulva, s a továbbiakban a 12. példában leírt módon eljárva állítjuk elő a 2-(szaliciloil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-l,4-dioxidot. Termelés: 83%. Op.:280C°. 25. példa 27,1 g (0,1 mól) benzaldehid-kaprinoil-hidrazonból kiindulva, a 12. példában leírtak szerint eljárva 88%-os termeléssel állítjuk elő a 2-(kaprinoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxidot. Op.: 237—238 C°. 26. példa 22,1 g (0,1 mól) aceton-(p-nitro-benzoil)-hidrazonból kiindulva, s a 12. példában leírt módon eljárva állítjuk 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4