171732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz-(benzamido)- benzol-származékok előállítáásra
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. X. 7. (CU—149) Elsőbbsége: Japán: 1974. X. 14. (117 123/74.), 1975.111.24.(34 510/1975.), 1975. VIII. 20. (100 138/1975. és 100 139/1975.), 1975. VIII. 25. (102 090/1975. és 102 091/1975.) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. IX. 30. 171732 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/76 C 07 D 295/08 C 07 D 295/12 Feltalálók: MORI Takashi vegyész, Tama-shi, TAKAKU Sakae vegyész, Ageo-shi, OI Nobuhiro vegyész, Hoya-shi, SHINDO Minoru vegyész, Nukui, HIRANO Takeaki vegyész, Fujimi, KATAOKA Shigeyuki vegyész, Tsurugashima, FURUNOK Kouji vegyész, Kokubunji-shi, Japán Tulajdonos: Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha, Tokió, Japán Eljárás új bisz-(benzamido)-benzol-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új bisz-(benzamido)-benzol-származékok előállítására. Ebben a képletben X közvetlen kötés vagy oxigénatomot, vagy karbonilamino-csoportot vagy —N-általános kép-R4 létű csoportot jelent, ahol R4 kevés szénatomos alkilcsoportot képvisel, Rt kevés szénatomos alkiléncsoportot jelent, R2 és R 3 egymástól függetlenül kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy adott esetben egy vagy több további heteroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak, vagy R4 -hez kapcsolódnak, és Y és Z egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxil-, kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy kevés szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelentenek. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületeket a következő módszerekkel állíthatjuk elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, R1( R 2 és R 3 a fenti jelentésűek — vagy funkciós primer aminszármazékát egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek — vagy funkciós karboxil-származékával reagáltatjuk, és szükséges esetben a termék észtercsoportját hidrolizáljuk, vagy a fenolos hidroxilcsoportot alkanoilezzük. b) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X karbonilamino-csoportot jelent, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek — vagy funkciós származékát 10 15 20 25 30 171732 1 egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R1( R 2 és R 3 a fenti jelentésűek. c) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot jelent, egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek, és Q: hidroxilcsoportot vagy —O— —Rj—Hal általános képletű csoportot jelent, ahol Rx a fenti jelentésű, és Hal halogénatomot jelent — egy VII általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és Q 2 hidrogénatomot jelent, ha Qt —O—Rj—Hal általános képletű csoportot képvisel, vagy Q2 —Rj—Hal általános képletű csoportot jelent, ahol Rt és Hal a fenti jelentésűek, ha Qj hidroxilcsoportot képvisel. A találmány szerint előállított I általános képletű új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, és kísérleti állatokon hatásosnak bizonyultak kísérleti úton kiváltott emésztőszervi fekély kezelésére és megelőzésére, továbbá perifériás értágító hatásuk, vérnyomást csökkentő hatásuk és fájdalomcsillapító hatásuk van. Az a) eljárásváltozatban kiindulási anyagként használt II általános képletű vegyületet például a megfelelő dinitro-vegyület redukciójával állíthatjuk elő. A II általános képletű vegyületet savaddíciós só, például hidroklorid alakjában alkalmazhatjuk. A II általános képletű kiindulási vegyületek dialkilamino-alkoxi-2,4-diaminobenzolok, ahol az alku- és alkoxicsoportok 1—4 szénatomosak, például l-(2'-dimetilaminoetoxi)-2,4-diaminobenzol, l-(2'-dietilamino-
