171718. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antibiotikum előállítáásra
171718 3 r 4 (4) Mólsúly A mólsúlyt gőznyomás-ozmometrikusan kloroformos oldatban határoztuk meg: 1570 (c = 2,10%), 1630 (c = l,05%). (5) Ultraibolya színkép Az antibiotikum ultraibolya színképét az 1. ábra szemlélteti. Az abszcisszán a hullámhosszt mfji-ben, az ordinátán az extinkciót vittük fel. Amax = 307 nm (c =0,0106%; metanol) E££\ 307nm-nél = 351. (6) Infravörös színkép Az antibiotikum infravörös színképét a 2. ábra mutatja (abszcissza: hullámszám cm-1 , ordináta: abszorpció). KBr-ben az alábbi hullámhosszaknál mutat abszorpciós sávokat: Sávfrekvencia cm"1 Intenzitás Sávfrekvencia cm -1 Intenzitás 3450 S 1195 S 2980 m 1130 S 2940 m 1040 s 2900 m 945 m 1710 m 905 m 1615 s 870 m 1450 m 840 m 1415 m 820 m 1375 s 785 m 1310 s 750 m 1290 s 735 m 1255 s 700 m 1215 s (7) 'H magrezonancia-spektrum A magrezonancia-spektrumot a 3. ábra mutatja (ppm; Hz). (8) ,3 G magrezonancia-spektrum A 13 C-magrezonancia-spektrum (4. ábra; ppm, Hz) az alábbi jeleket mutatja: A jel Viszonylagos A jel helye A jel helye sorszáma intenzitás (Hz) (ppm) 1 66 4206,3 166,925 2 33 3657,6 145,149 3 42 3514,1 139,456 4 35 3436,1 136,357 5 37 3389,4 134,506 6 41 3344,7 132,730 7 42 3286,0 130,402 8 174 3233,4 128,316 9 72 3230,6 128,205 10 204 3155,1 125,209 11 79 3053,0 121,157 12 37 3037,3 120,533 13 99 3033,6 120,386 14 49 3012,7 119,556 15 20 2632,3 104,463 16 23 2561,2 101,638 17 23 2511,8 99,680 18 22 2434,5 96,612 A jel Viszonylagos A jel helye A jel helye sorszáma intenzitás (Hz) (ppm) 19 32 2419,7 96,024 20 31 '2399,8 95,234 21 23 2174,2 86,283 22 49 2074,7 82,334 23 62 2057,0 81,631 24 37 2037,8 80,868 25 41 2031,4 80,614 26 44 2006,1 79,612 27 89 1969,0 ' 78,138 28 39 1963,0 77,900 29 41 1955,5 77,602 30 41 1941,9 77,062 31 95 1937,3 76,879 32 93 1905,5 75,620 33 38 1898,6 75,345 34 89 1893,6 75,147 35 56 1878,4 74,543 36 70 1843,9 73,176 37 64 1831,9 72,700 38 92 1811,5 71,889 39 39 1805,4 71,647 40 61 1790,9 71,071 41 58 1777,8 70,550 42 38 1767,7 70,149 43 41 1763,5 69,982 44 59 1745,0 69,251 45 34 1731,6 68,719 46 62 1562,4 62,004 47 44 1558,0 61,830 48 32 1536,4 60,972 49 34 1488,2 59,061 50 21 508,7 20,190 51 21 506,6 20,106 52 70 450,9 17,893 53 45 404,4 16,050 54 61 0,0 0,000 (9) Az antibiotikum kloroformban, acetonban, etilacetátban, acetonitrilben, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban és rövidszénláncú alkoholokban, például metanolban és etanolban jól oldódik. Vízben, dietiléterben, petroléterben és ciklohexánban kevésbé oldható. (10) A találmány szerint előállítható antibiotikumot savasán vagy lúgosán hidrolizálva olyan vegyületeket kapunk, amelyek szintén mikroba-elleni aktivitással rendelkeznek, így például 1: 1 tf-hígítású sósavval pH 4,5 mellett, valamint 1: 1 térfogatarányú metanol—víz-elegyben oldott nátriumhidroxiddal pH 11 mellett szobahőmérsékleten (20 °C-on) már néhány óra leforgása alatt bomlási termékeket kapunk, amelyek in vitro Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok, például Escherichia coli elleni hatást mutatnak. (11) A találmány szerint előállítható antibiotikum amorf, színtelen, semleges anyag, elektroforetikus mezőben nem vándorol. Erőteljesen savas hidrolízis esetében (pl. 80 °C-on 10 s%-os kénsavval) különböző redukáló cukrok hasadnak le. Ezáltal lehetővé válik, hogy a vékonyréteg kromatográfiánál az antibiotikumot kóvagél-lemezen cukorreagensekkel, például ánizsaldehiddal és kénsavval, timollal és kénsavval, vanillinperklórsavval vagy dimedon-foszforsavval, vagy molibdátofoszfor-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
