171714. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható azolitérek fémkomplexeinek előállítására
17Í714 Az olyan 1,2,4-triazol- és imidazol-származékok, amelyekben B jelentése CO-csoport és n = 1, a megfelelően szubsztituált kvaterner ammóniumjodidok és a kívánt azolok oldó- vagy hígítószerek jelenlétében 20 és 150 °C-on végzett reagáltatasa útján állíthatók elő. (Lásd előállítási példákat.) Az alkalmazható kvaterner ammóniumjodidok jelenleg még nem tartoznak a technika állásához. Előállításuk céljából a megfelelően szubsztituált aminokat szokásos módszerekkel metilezzük, majd kvaternáljuk. Szokásos módszer például éterketonok Mannich-reakciója formaldehiddal és aminnal (vö.: J.A.C.S. 82, 1867—1872 /1960/). A B csoportként CH(OC) csoportot tartalmazó triazol- és imidazol-származékokat úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő keton-származékok (ß = CO csoport) szokásos módon redukáljuk. A redukálást például poláris oldószer jelenlétében végzett katalitikus hidrogénezésként hajtjuk végre, de redukálhatunk komplex fémhidridekkel is, amikor adott esetben poláris oldószert alkalmazhatunk. Az eddig nem ismert (II) általános képletű kiindulási anyagokat a fentiek szerint állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként az alábbi (Ha) általános képletű vegyületeket alkalmazhatjuk X a n Y B R 2,4—Cl 2,4—Cl 2,4—Cl X a n Y B R 4—NH2 3—Cl 4—Br, 2—Cl 2—OCH3 2,4—CH3 2,4,5—Cl 2—CH3 , 5—Cl 4—Cl, 3—CH3 3,5—CH3 , 4—Cl 3—CF3 4—Cl 2,6—Cl 2,4—Cl 2—Br, 4—fenil 3,4—Cl 2—CH3 , 5—N0 2 3—Cl, 4—N02 4—Cl 2,4—Cl 4-N02 4—C(CH3 ) 3 2,6—Cl 2,3—CH3 3,4—CH3 2,5—Cl 4—Br 4—F 4—CH3 4—CH(CH3 ) 2 2—CH3 , 4—Cl 4—CF3 4—fenil 2—fenil 2—Cl 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 CH3 —fenil —fenil C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 —fenil C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 30 4—CH 30—CO— 1 — 0 1 2 1 1 4—ciklohexil 4—fenil; 2—Cl 10 2—ciklohexil 4—COOH 4—fenil; 2,6—Cl 3 4—fenil—O— 1 2,4,6—Cl 3 15 4—J 1 4—Cl—fenil 1 4—Cl—fenil 2—C12 4—S02—CH 3 1 4—S02—fenil 1 20 4—CN 1 4—CO—fenil 1 4—O—S02—CH 3 1 4—OCF3 1 4—O—CO—CH 3 1 25 4—0—CO—fenil 1 4—NH—COCH3 1 4—OCH, 3—N0 2 3—CN 3—Br 3—F 3—OCH, 3—CH3 3—N(CH3) 2 35 3—O—CO—CH 3 1 3—0—CO—fenil 1 2—N0 2 1 2—CN 1 2—O—CO—CH3 1 40 2—CH 3 1 2—0—CO—fenil 1 2—F 1 2—CO—fenil 1 2—0—fenil 1 45 4—Br 1 4—F 1 2—Cl 1 3—Cl 1 4—Cl 1 50 4—CH 3 1 2—CH 3, 4—Cl 2 2,5—Cl 2 2,4—Cl 2 2,3—CH 3 2 55 3,4—CH 3 2 2,4—CH 3 2 4—N0 2 1 — 0 — 0 60 4—Cl 1 4—Cl 1 2,4—Cl 2 4—S0 2—CH 3 1 4—S0 2—fenil 1 65 4—CN 1 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N 0 N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CH3 CH(CH3 ) 2 —fenil—Cl C(CH3 ) 3 —fenil C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 —fenil —fenil—Cl —fenil—Cl —fenil —fenil—Cl C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 C(CH3 ) 3 2