171607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-hidroxi-kinolin előállítására 171608Vágóelemek fűrészlapokhoz

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171607 ÍÉ^% Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1975. X. 13. (KU^96) C07D 215/24, A 01 N 9/00, A61K 21/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VIII. 27. Megjelent: 1978. IX. 30. Feltaláló: Cognion Jean-Marie mérnök, Saint Genis Laval, Franciaország Tulajdonos: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, Párizs, Franciaország Eljárás 8-hidroxi-kinolin előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás 8-hidroxi-kinolin előállítására. A 977 687 sz. francia szabadalmi leírás szerint a 8-hidroxi-kinolint Skraup-reakcióval állítják elő úgy, hogy o-amino-fenolt ásványi sav és oxidálószer 5 jelenlétében akroleinnel reagáltatnak. Az akroleint szabad állapotban juttatják a rendszerbe. Ezzel az eljárással a 8-hidroxi-kinolint körülbelül 60%-os hozammal kapják. Amennyiben oxidálószerként o-nitro-fenolt használnak fel, az 1. reakcióvázlaton 10 bemutatott folyamat megy végbe. A 16 948/70. sz. japán szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint akrolein helyett allilidén-acetátot használnak fel, és ezt a vegyületet ásványi sav és oxidálószer jelenlétében reagáltatják o-amino-fenollal. 15 Amennyiben oxidálószerként o-nitro-fenolt használnak fel, a 8-hidroxi-kinolint a fenol-vegyületekre vonatkoztatott 60%-os konverziófokkal kapják. A 48 12 745/73. sz. japán szabadalmi leírás szerint 20 a 8-hidroxi-kinolint úgy állítják elő, hogy o-amino-fenol és oxidálószerként alkalmazott o-nitro-fenol elegyébe akroleint vezetnek. A reakciót ásványi sav és csekély mennyiségű kismolekulasúlyú szerves sav jelenlétében hajtják végre. A szerves sav részben 25 megakadályozza az akrolein bomlását, és így tisztább termék állítható elő. Az eljárás hátránya, hogy a 8-hidroxi-kinolin a bevezetett o-amino-fenol és o-nitro-fenol mennyiségére vonatkoztatva legföljebb 70%-os hozammal állítható elő. 30 A találmány értelmében olyan eljárást kívánunk biztosítani 8-hidroxi-kinolin előállítására, amellyel megakadályozható a reagensek nem kívánt bomlása, következésképpen a végtermék nagy hozammal és igen tiszta állapotban állítható elő. A találmány szerint ezeket az előnyöket úgy érhetjük el, hogy o-amino-fenol ásványi savval vagy ásványi sav és szerves sav elegyével készített oldatába akroleinben vagy valamely akrolein-származékban oldott o-nitro-fenolt adagolunk. Ebben az esetben az o-nitro-fenol nemcsak oxidálószerként szolgál, hanem o-amino-fenollá redukálódva maga is részt vesz a 8-hidroxi-kinolin képződéséhez vezető reakcióban. A fenti körülmények között a 8-hidroxi-kinolint a fenol-reagensekre vonatkoztatva körülbelül 80%-oS konverzióval kapjuk. A reakcióban csak tiszta akroleint használhatunk fel. Ezen azt értjük, hogy a felhasználásra kerülő akrolein nem tartalmazhat 1,5%-nál nagyobb mennyiségű acetaldehidet, ellenkező esetben ugyanis csökken az eljárás hozama. Akrolein-származékként elsősorban allilidén-acetátot, továbbá akrolein-acetálokat használhatunk fel. Az allilidén-acetát előállítását C. N. Smith „Acrolein" című szakkönyve [J. Wiley and Sons, London (1962)] ismerteti. A találmány szerinti eljárás során az 1. reakcióvázlaton bemutatott folyamat megy végbe. A reakciót folyékony fázisban, 100—lí0C°-on, ásványi sav vagy 1 mól ásványi sav vagy 1 mól ásványi savra vonatkoz-171607