171587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás őj tiazolidin- és perhidro- 1,3-tiazin- származékok előállítására

7 171587 8 felvesszük 2 x 100 ml kloroformban, az egyesített kloroformos "oldatokat szárítjuk, majd szárazra pároljuk. 26,1 g (89,5%) nyers, olajos 2-(2,4,6-trimetil-fenü)-imino-3-(2-dimetűamino-etil)-tiazolidin bázis marad vissza, melyet desztillációval tisztítunk. Fp.: 132°/0,1 Hgmm /170° (0,6 Hgmm). Kitermelés: 23,2 g (79,6%). b) 2-(2,4,6-Trimetü-fenü)-imino-3-(2--dimetilamino-etil)-tiazolidin-fumarát ll,66g (0,04 mól) fenti módon kapott 2-(2,4,6--trimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-etil)-tiazolidin bázis 50 ml abszolút etanollal készített oldatálioz keverés közben 4,87 g (0,042 mól) fumársavat adunk, majd oldódásig melegítjük. A reakcióelegyhez 25 ml izopropanolt adunk és kristályosodni hagyjuk. Hűtés után a kivált terméket íenuccsoljuk, majd izopropanollal mossuk. Ily módon 14,1 g (86,5%) 2<2,4,6-trimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-etü)-tiazolidin-fumarátot kapunk, o. p.: 148-150 C°. IV. táblázat folytatása Sorszám Vegyület 10 15 20 25 3. 2-(2,3-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-propil) -tiazolidin 4. 2{2,3-Dimetil-fenil)-imino-3-(3-dimetilamino-propil)-tiazolidin 5. 2-(2,3-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-metil-3-dimctil-amino-propil)-tiazolidin 6a. 2<2,6-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetüamino-etil)-tiazolidin 0.p.(F.p.)C° 194°/0,8 Hgmm 180°/0,4Hgmm 190°/'0,1 Hgmm 160°/0,2Hgmm 2. példa 2-(2,4,6-Trimetil-feni])-imino -3-2--dimetilamino-etil)-tiazolidin 30 Mindenben az 1. példában megadottak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a kiindulási tiokarbamidot nem 100 ml koncentrált sósav oldatában, hanem 100 ml etanol és 100 ml koncentrált 35 sósav elegyében forraljuk. Kitermelés: (bázis) nyers: 28,5 g (97,7%), desztillált: 25,3 g (86,8%), a termék azonos az 1. példában kapottal. A találmány szerinti eljárással a IV. táblázatban 40 felsorolt vegyületeket állíthatjuk elő. IV. Táblázat Sorszám Vegyület 0.p.(F.p.)C° 45 la. 2{2,3-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-etil)-tiazolidin lb. 2<2,3-Dirnetil-fenil> -imino-3-(2-Dimetilamino-etil)-tiazolidin maleát 2a. 2<2,3-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dietilamino-etil)-tiazolidin 2b. 2-(2,3-Dimetil-fenil> -imino-3-(2-dietüamino-etil)-tiazolidin-dihidroklorid 160°/0,1 Hgmm 50 157-160° 172°/0,8Hgmm 216-220° 55 60 65 6b. 2<2,6-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-etil)-tiazolidin maleát 7. 2-(2,6-Dimetil-fenil)-imino-3-(2'dimetilamino-propil)-tiazolidin 8. 2<2,6-Dimetil-fenü> -imino-3-(3-dimetilamino-propil)-tiazolidin 9. 2<2,8-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-metil-3--dimetilamino-propil)-tiazolidin 10. 2-(2,4,6-Trimetil-fenil)-imino-3-(2-metil-3-dimetilamino-propil)-tiazolidin 11. 2-(2,8-Dimetil-fenil)-imino-3-(2-dimetilamino-propil)-tiazolidin 12. 2{2,6-Dietil-fenil)-iinino-3-(3-dimetilamino-propil)-tiazolidin 13. 2<2,6-Dietil-fenil)-imino-3-(2-metil-3--dimetilamino-propil)-tiazolidin 103-104° 186°/0,6Hgmm 190°/0,8 Hgmm 190°/1,0 Hgmm 178°/0,1 Hgmm 194°/0,8 Hgmm 196°/0,8Hgmm 204°/0,8 Hgmm 4