171575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazolo[3,4-b]benzotiazolok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. III. 06. (EI-602) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. III. 07. (449141) Közzététel napja: 1977. VIII. 27. Megjelent: 1978. IX. 30. 171575 Nemzetközi osztályozás: C07D 277/62 Feltalálók: Charles Johnson Paget Jr. vegyész, Indianapolis, James Howard Wikel vegyész, Greenwood, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, 307 East McCarty Street, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás s-triazolo[3,4-b]benzotiazolok előállítására 1 Bizonyos helyettesitett s-triazolo[3,4-b]benzotiazolokat (amelyekre a következőkben mint „triazolobenzotiazol vegyületekre" fogunk hivatkozni) alkalmaznak növényi patogének elpusztítására, beleértve a gombákat és a baktériumokat. így a 5 triazolobenzotiazol vegyületek felhasználhatók olyan betegségeket okozó organizmusok elpusztítására, mint amilyen a gyökérnyakgolyva, rizsbarnulás levélrozsdásodás, lisztharmat, fenésedés stb. A vegyületek különösen alkalmasak gomba- 10 -szervezetek elpusztítására és különösen jó eredményeket adnak a rizsbarnulás megszüntetése terén. Előállításukat a 789 918 sz. belga szabadalmi leírás 2-acil-hidrazino-benzotiazol vegyületek polifoszforsawal végzett ciklodehidratálásával írja le. is A találmány célja új eljárás kidolgozása növényi fungicidként használható triazolobenzotiazol-vegyületek előállítására, továbbá eljárás kidolgozása új in termedierek, 1 -acfl-4-(o-halogén-fenil)-tioszemikarbazid vegyületek és 4-(o-halogén-fenil)-l,2,4-tri- 20 azol-3-tiol vegyületek előállítására, amelyeket ilyen triazolobenzotiazol vegyületek előállítása során felhasználunk. A találmány tárgya új eljárás az I. képlettel leírt s-triazolo[3,4-b]benzotiazol-vegyületek előállítására. 25 E képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-11 szénatomos alkilcsoport, Rj hidrogénatom, bróm-, klór- vagy fluoratom, 30 R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogén-, bróm-, klór- vagy jódatomot, 1—3 szénatomos alkil- vagy trifluormetilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy közülük legalább az egyik hidrogénatom, továbbá haRi jelentése halogénatom, R hidrogénatomtól eltérő és R2 hidrogénatomot jelent. E vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a) mólegyenértéknyi mennyiségű IV általános képletű acÜhidrazin-vegyületet, ahol R jelentése a fent megadott, és V általános képletű o-halogénfenil-izotiocianátot, ahol R1( R 2 és R 3 a fent megadott, és X jelentése bróm-, klór- vagy fluoratom, aprotikus oldószerben 60-100 C° hőmérsékleten melegítünk, a keletkezett, kívánt esetben izolált II általános képletű 1 -acil4-(o-halogénfenil)-3-tioszemikarbazidot, ahol Rt, R 2 , R 3 , R és X a fent megadott, vizes vagy híg alkoholos közegben mólegyenértéknyi mennyiségű bázissal reagáltatjuk, majd a keletkezett, kívánt esetben izolált III általános képletű 4-(o-halogénfenil)-1,2,4-triazol-3-tiolszármazékot, ahol R, Rb R 2 , R 3 és X a fent megadott, vízmentes amid oldószerben 60-200 C° hőmérsékleten mólegyenértéknyi mennyiségű bázissal reagáltatjuk, vagy b) valamely II általános képletű tioszemikarbazid-száramazékot, ahol R, R,, R2, R 3 és X a 171575
