171563. lajstromszámú szabadalom • 2,5-helyettesített 1,3,4-oxidiazolokat tartalmazó fungicid szer és eljárás előállítására
3 171563 4 vagy egyéb segédanyagokkal hígítjuk. Ilyen segédanyagok lehetnek iners porok, felületaktív szerek és/vagy szerves folyadékok. Hordozóanyagként alkalmazhatjuk pl. az abszorbeálni képes attapulgitot és a viszonylag nem abszorbeáló kaolinokat, kovaföldet, dióhéjlisztet, falisztet, szintetikus kovasavat, kalciumszilikátot és más iners szilárd hordozóanyagokat. A készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, pl. oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal azaz folyékony oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeáló és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Folyékony oldószerként pl. aromás szénhidrogéneket, így xiloh és benzolt paraffinokat, pl. ásványolajfrakciókat, továbbá alkoholokat, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot és dimetilszulfoxidot, valamint vizet alkalmazhatunk. Emulgeálószerként nem-ionos és anionos emuigeátorokat, így polioxietilénzsírsa vésztereket, polioxietilénzsíralkoholétereket, pl. alkilarilpoliglikolétert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat alkalmazhatunk. Diszpergálószerként pl. lignin, szulfitszennylúgok és metücellulóz alkalmazhatók. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük, anélkül, hogy eljárásunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa 20 g (0,056 mól) l<xatén-9-karbonil)-4-fenilszemikarbazidot keverés közben beadagolunk 120 ml 5-8 C°-ra lehűtött foszforoxikloridba. A reakcióelegyet 2 órán át enyhén forraljuk, majd felére pároljuk. A maradékot jégre öntjük. A kivált anyagot leszűrjük, vízzel semlegesre mossuk. 18,5 g (92,2%) 2<9--xantenil)-5-fenilamino-l ,3,4-oxadiazolt kapunk 120-szoros abszolút etanolból átkristályosítva. Súly: 13,3 g (70,1%) Op.: 240-2 C°. Elemanalízis: számított: C =73,9%, H =4,4%, N = 12,32%, talált: C =74,65%, H =4,42% N = 12,20%. 2. példa 20 g (0,058 mól) l-fluorén-9-karbonil)-4-fenilszemikarbazidot 120 ml 5-8 C°-ra lehűtött foszforoxikloridba adagolunk keverés közben és 2 órát enyhén forraljuk, A reakcióelegyet felére pároljuk, jégre öntjük, szűrjük és semlegesre mossuk. 18,5 g (97,6%) 2-)9-fluorenil)-5-fenikmino-l ,3,4-oxadiazolt kapunk. Op.: 186-195 C°, víz-abszolút etanol 1 :1 elegyéből átkristályosítva. Súly: 15,5 g (81,8%). Op,: 188-191 C°. Analízis: 5 számított: C =77,54%, H =4,62%, N = 12,92%, talált: C =76,88%, H =4,68%, N =12,83%. 10 3. Biológiai példa: 15 A hatóanyagokat dimetilszulfoxidban oldjuk és élesztőkivonatos, illetve borsós táptalajba visszük úgy, hogy a hatóanyag koncentráció 50 /jg/ml, a maximális dimetilszulfoxid koncentráció 1% legyen. Ennek sorozatos felező hígításával nyerjük az újabb hígítási 20 tagokat. A táptalaj megmerevedése után arra 7 napos, borsó táptalajon előnevelt Phytophtora micéliumot oltunk, 3 napig 18-20C°on inkubáljuk, majd meghatározzuk azt a minimális koncentrációt, mely még teljes növekedésgátlást okoz. A vizsgálatokat pH 25 5,5 és pH 7-en végezzük. 4. példa Az 1 ju-nál finomabbra porított vegyületet 20-70% hatóanyagtartalmú por alakú permetezőszerré for-35 mulázzuk. Tensidként Tensiofix Lx Sp és Tensiofix Wp/anionos/ 2 :3 arányú kombinációját használjuk. A tensid mennyisége a formulában hatóanyagra vonatkoztatva 5-10% között van. 40 Az adalékanyag aerosil, mely 20-70%-ot tesz ki. 5. példa 45 Alábbi összetételű szuszpenziós-emulziós fungicid készítményt állítunk elő oly módon, hogy az egyes komponenseket a megadott arányban összekeverjük. 50 Súly% 2-(9-xantenü)-5-fenihmino-l ,3,4-•oxadiazol 20 Na-laurilszulfát 4 55 Tensiofix BS 4 Tensiofix 2S 4 Tetralin 68 100 60 Alábbi összetételű szuszpenziós-emulziós fungicid készítményt állítunk elő oly módon, hogy az egyes 65 komponenseket a megadott arányban összekeverjük. 2
