171553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ftálazin-származékok előállítására
21 171553 22 R3 ,R4 ésR s egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, nitro-, trifluormetil-, hidroxil-, trifluoracetil-, fenil-, 1-7 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkUtio-, 1-4 szén- 5 atomos alkilszulfonil-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 1-4 szénatomos alkanoilcsoportot vagy adott esetben egy vagy két, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkanoil- vagy toluolszulfonil- 10 -csoporttal szubsztituált aminocsoportot jelent, vagy R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó fenilgyűrűvel együtt [b], [c] vagy [d] képletű csoportot alkotnak — • 15 azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű vegyületet vagy sóját -ebben a képletben G és n a fenti jelentésűek- egy Illa általános képletű vegyülettel reagáltatunk -ebben a képletben R3, R4 és Rs a fenti jelentésűek, és Y egy ásványi sav 20 anionját jelenti- a terméket bázissal kezeljük, majd alkálifémhidroxiddal reagáltatjuk és megsavanyítjuk, majd a) olyan Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot, Z 25 hidrogénatomot, Q karboxil- vagy 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent és G, n, R3, R4 és Rs a fenti jelentésűek, a kapott IV általános képletű vegyületet vagy sóját — ebben a képletben G, n, R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek - alkoho- 30 los vagy vizes savval 20 és 200 C°, előnyösen 50 és 120 C° között hidrolizáljuk, és kívánt esetben b) olyan II általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot, R 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Q karboxil- vagy 35 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent, és G, n, R3 , R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, olyan II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelyek képletében X oxigénatom, Z és R hidrogénatom, Q karboxil- vagy 2-5 szénatomos alkoxikarbonil- 40 -csoport és G, n, R3, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, alkilezünk, vagy c) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében (J 2-5 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot jelent, és G^ n, X, 45 Z, R, R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek, egy II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoportot jelent, és G, n, X, Z, R, R3, R» és Rs a fenti jelentésűek, észterezünk vagy d) olyan II vagy Ha általános képletű vegyüle- 50 tek előállítására, amelyek képletében Q karboxilcsoportot jelent, és G, n, X, Z, R, R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek, egy olyan II vagy IIa általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent és G, n, 55 Z, R, R3, R4 és R s a fenti jelentésűek, hidrolizálunk, vagy e) olyan Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Z 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot, X oxigénatomot jelent, és G, n, 60 Q, R3, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, olyan IIa általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxigénatomot, Z hidrogénatomot jelent, és G, n, Q, R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek, acilezünk, vagy 65 f) olyan II általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X kénatomot jelent és G, n, Q, R3> R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxigénatomot jelent, és G, n, Q, R3, ^ és Rs a fenti jelentésűek, szulfurálószerrel, előnyösen foszforpentaszulfiddal reagáltatunk, vagy g) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Q hidroximetil•csoportot jelent, és G, n, Z, X, K, K.3, K. 4 es R5 a fenti jelentésűek, ga) olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében R 1-4 szénatomos alkilcsoportot és Q, karboxilcsoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, halogénhangyasavészterrel, előnyösen klórhangyasav-metüészterrel reagáltatunk, majd a kapott vegyes anhidridet redukáljuk, vagy gb) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoport és a többi jel a fenti jelentésű, előnyösen tionilkloriddal reagáltatunk, és a kapott savkloridot redukáljuk, és/vagy kívánt esetben h) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 nitrocsoporttól eltérő jelentésű, és a többi jel a fent megadott, olyan II vagy Ha általános képletű vegyületben, amelynek képletében R3 nitrocsoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, a nitrocsoportot ha) reduktív alkilezéssel N,N-dialkilamino-csoporttá alakítjuk, vagy hb) aminocsoporttá redukáljuk, és kívánt esetben az aminocsoportot szulfonilhalogeniddel reagáltatjuk, és kívánt esetben a szulfonamid-csoportot alkilezve N-alkil-szubsztituált szulfonamido-csoporttá alakítjuk, vagy reduktívan alkilezve N-mono- vagy N,N-dialkilamino-csoporttá alakítjuk, vagy diazotáljuk, majd alkanollal reagáltatva alkoxicsoporttá alakítjuk, vagy acilézzük, majd alkilezéssel N-alkilacilamino-csoporttá alakítjuk, vagy diazoltáljuk, és a diazocsoportot eltávolítva hidrogénatommal helyettesítjük, vagy diazotáljuk, fluorbórsawal reagáltatjuk, és a diazónium-fluoroborátot hidroxücsoporttá hidrolizáljuk, vagy kívánt esetben i) olyan II vagy IIa általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében G és/vagy R3 1-4 szénatomos alkilszulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkilszulfinil-csoportot jelent, olyan II vagy IIa általános képletű vegyületet, amelynek képletében G és/vagy R3 1-4 szénatomos alkiltiocsoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, oxidálunk, és kívánt esetben olyan II vagy IIa általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoportot jelent, szervetlen vagy szerves bázissal reagáltatva sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy bázisként alkálifémkarbonátot, előnyösen nátriumkarbonátot vagy ammóniumkarbonátot használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 7-bróm-4-hidroxi-2-(3-nitrofenil)-l ,2-dihidro-11
