171418. lajstromszámú szabadalom • Készítmény növényeket megtámadó vírusok lekűzdésére
17144Í. 3 4 Egy további eljárás azonban más növény-félesé, gek esetében a fiatal növények merisztéma kultúráján és hőkezelésén alapul. Az ismertetett módszerek munkaigényesek, ezenkívül hatásuk bizonytalan, így alkalmazásuk korlátozott. A találmány célja és egyben feladata olyan eljárások vagy készítmények kifejlesztése, amelyekkel lehetővé válik a növényeket megtámadó vírusok gazdaságos leküzdése nemcsak a vetőmag, illetve gumó és palánta esetében, hanem általánosan, a veszélyeztetett növényállomány esetében. A találmány szerinti vegyületek kimondottan antivirális hatással rendelkeznek, különösen a gazdaságot jelentékenyen károsító burgonyavírusokkal, például a burgonya levélsodródását okozó vírusokkal, továbbá a burgonya-Y-vírusokkal, valamint a b*jrgonya-X-vírusokkal szemben. Ezenkívül az uborka-mozaikvírus a répa-mozaikvírus és az árpán fellépő rozsnok-mozaikvírus is hatékonyan leküzdhető. A találmány szerinti készítménnyel például erősen vírusfertőzött Solanaceae ültetvényeket kezelve burgonya esetén 128%-os és paradicsom esetén 56%-os hozamnövekedést értünk eh A gyakorlatban a vírusfertőzés által okozott hozamcsökkenések megakadályozására elegendő védelmet nyújt általában a készítmény 0,1—10 kg/ha mennyiségben való felhasználása. A találmány szerinti készítmény elkészítése és alkalmazása az ismert, gyakorlatban szokásos módszerekkel történhet. A hatóanyagok közömbös oldószerekkel, valamint a szokásos segédanyagokkal elegyíthetó'k és diszpergálható koncentratumma, pasztává, emulziókoncentrátummá stb, dolgozható fel. A készítmény bármely kiszerelési formájából készített permetezőlét a szokásos permetező eszközökkel vihetjük fel a növényekre. A találmány szerinti hatóanyagok előállítása történhet például primer aminők formaldehiddel és a kapott vegyület valamely karbamiddal történő reagáltatásával. [Angew. Chem. A 60. 267-71 (1948)]. A reakció az A reakcióvázlat alapján játszódik le. A hexahidrotriazin-dionokat például a metilén-bisz-karbamidból az amin-csoport lehasításával [J.Org, Chem. 25. (I960)] állíthatjuk elő. Az alábbiakban néhány I általános képletű vegyület előállítását szemléltetjük. 1. példa 1 -n-Butil-4-oxo-hexahidrotriazin előállítása 146g 50%-os vizes n-butilamin oldatot 200 g 30%-os formalin oldattal elegyítünk, majd 60 C°-ra melegítjük és 1 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az elegyhez 60 g karbamidot adunk, majd 70 C°-ra melegítjük és további 2 órán át 70 C°-on keverjük. Az illanó alkotórészek vákuumban, vízfürdő alkalmazásával történő eltávolítása után a bepárlási maradékot alkoholból átkristályosítjuk. Op.: 166C°. 2. példa l-Izobutil-3-oximetil-4-oxo-hexahidrotriazin előállítása 5 78,5 g l-izobutil-4-oxo-hexahidrotriazint 75 g 30%-os formalin oldatban feloldunk és 1 órán át 90 C° hőmérsékleten keverjük. Ezután az illékony alkotórészeket IStorr nyomáson vízfürdőt alkal-10 mázva ledesztilláljuk. A visszamaradt maradékot acetonnal felvesszük és a kapott oldatot lehűtjük. A keletkező kristályokat leválasztjuk és metanolból átkristályosítjuk. Op.: 136C°. 15 3. példa 1 -Etil-3-oximetil-4-oxo-hexahidrotriazin előállítása 20 A 2. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként l-etil-4--oxo-hexahidrotriazint alkalmazunk. A kapott végtermék olvadáspontja 115 C°. 25 4. példa 1 -n-Butil-hexahidrotriazin-4-tion előállítása 146g 50%-os vizes n-butilamin oldathoz 200 g 30 30%-os formalin oldatot adunk, az elegyet 60 C°-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten 1 órán át keverjük. Ezután az elegyhez 76 g tiokarbamidot adunk és további 2 órán át 80 C°-on keverjük. Az illékony alkotórészeket vízfürdő alkalmazásával 35 15torr nyomáson eltávolítjuk és a visszamaradt kristálykását alkoholból átkristályosítjuk. A végtermék olvadáspontja 180 C°. A 4. példával analóg módon állítottuk elő az l-izopropil-hexahidrotriazin-4-tiont (op.: 165 C°) és 40 az l-oxetil-hexahidrotriazin-4-tiont (op.: 164C°. 5. példa l-Etil-3-oximetil-hexahidrotriazin-4-tion 45 előállítása 73 g l-etil-hexahidrotriazin-4-tiont 100 g 30%-os formalin oldatban feloldunk és 20 órán át 0 C° hőmérsékleten állni hagyjuk. A kicsapódott kristá-50 lyokat leszívatjuk és n-propanolból átkristályosítjuk. A kapott végtermék olvadáspontja 120 C°. Az 5. példával analóg módon állítjuk elő az 1 -izopropil-3-oximetil-hexahidrotriazin-4-tiont (olvadáspont 125C°), az l-n-butil-3-oximetil-hexahidro-55 triazin-4-tiont (olvadáspont 108 C°), és 1 -izobutil-3-oximetil-hexahidrotriazin-4-tiont (olvadáspont 93 C°). 6. példa 60 l-Metil-3,5-bisz-oximetil-hexahidrotriazin-4-tion előállítása 131 g l-metil-hexahidrotriazin-4-tiont 200 g 65 30%-os formalin oldatban feloldunk. A reakció-2