171386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás többgyűrűs piridin-származékok előállítására
17 171386 18 módszerével (J„ Applied Physiology 15, 291, 1960) végeztük. A 30 mg/testsúly kg dózisban 90-100%-os gátlást és 10 mg/testsúly kg dózisban 80%-nál nagyobb gátlást mutató vegyületeket ++++ jellel, a 30 mg/testsúly kg dózisban 90-100%-os gátlást mutató vegyületeket +++ jellel, a 30 mg/testsúly kg dózisban 50-90%-ös gátlást mutató vegyületeket ++ jellel, a 100 mg/testsúly kg dózisban még aktív, de kisebb dózisban már inaktív vegyületeket + jellel, míg a 100 mg/testsúly kg dózisban csekély aktivitást mutató vegyületeket ± jellel jelöltük meg. A szekréciógátló hatást Shay, Sun és Greenstein módszerével (Gastroenterology, 1954, 26, 10 906-913) vizsgáltuk. A 30 mg/testsúly kg dózisban 80%-nál nagyobb és 10 mg/testsúly kg dózisban 60%-nál nagyobb szekréció-csökkenést kiváltó vegyületeket ++++ jellel, a 30 mg/testsúly kg dózisban 80%-nál nagyobb szekréció-csökkenést kiváltó vegyületeket +++ jellel, a 30 mg/testsúly kg dózisban 50—80%-os csökkenést kiváltó vegyületeket ++ jellel, a 30 mg/testsúly kg dózisban legfeljebb 50%-os csökkenést kiváltó vegyületeket + jellel, végül a 30 mg/testsúly kg dózisban csekély aktivitást mutató vegyületeket ± jellel jelöltük meg. Vizsgálataink eredményeit az alábbi táblázatban közöljük. A példa száma R1 R2 Az (I) általános képletű vegyület R6 R 7 Z szubsztituense fekélygátló vagy szekréciógátló hatása 1, 6, 7, 9, 16. , 17 H Me H H -CSNH2 2H Me H H CONH H H -CONH2 intermedier 3 H Me H H -CN + 4, 11 H H Me H -CSNH2 + + + 5 H Me H MeMe -CSNH2 + 8 H -CH2 CH2 CH2 H -CSNH2 + + 10 H H H H -CSNH2 + + + + 12 Et H H H -CSNH2 + + 13 Bu H H H -CSNH2 + + 14 Me H Ph H -CSNH2 + 15 H Me Me H -CSNH2 + + 18 H Me H Me -CSNH2 + + + 19 H Me H Me -CSNH2 + + + 20 Me H Me H -CSNH2 + + 21 Ph H H H -CSNH2 + + 22 Me H H H -CSNH2 + + + 23 H -CH2 CH 2 CH 2 CH 2 -CSNH2 + Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, ahol Z jelentése -CONH2 vagy -CSNH 2 csoport, R 1 ^ 2 ' és R 6 azonos vagy eltérő szubsztituenseket, éspedig hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-csoportot vagy fenil-csoportot jelent, vagy R1 és R 2 együttesen egy -CH2 (CH 2 ) n CH 2 - általános képletű alkilén-láncot jelent, ahol n jelentése 1 vagy 2, R7 jelentése hidrogénatom vagy egy vagy két 1—4 szénatomos alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy 60 egy II, általános képletű vegyületet, ahol R1, R 2 , R6 és R 7 jelentése a fenti és M jelentése nátrium-, kálium- vagy lítiumatom, egy Rx Si(NCY) 4 _ x általános képletű szililvegyülettel, ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport, fenil-csoport, vagy 7-12 65 szénatomos fenilalkil-csoport és Rx e csoportok 9
