171385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált piridin származékok előállítására
23 171385 24 a kívánt terméket. A 114C°-on olvadó, tűkristályos, színtelen terméket 30%-os összhozammal kapjuk. Elemzés a CUH14N2O képlet alapján: számított: C = 69,45%, H = 7,42%, N = 14,72%, talált: C =69,31%, H =7,45%, N = 14,70%. 10. példa 2-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--tiokarboxamid A 6. példában leírt módon 2-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karboxamidot foszforpentaszulfiddal reagáltatunk, majd a kapott 2-metil-8-ciano-5,6,7,8--tetrahidro-kinolint kénhidrogénnel kezeljük. Etilacetátos átkristályosítás után 28%-os hozammal kapjuk a színtelen, tűkristályos terméket, op.: 98 C°. Elemzés a CnH^NjS képlet alapján: számított: C = 64,04%, H = 6,84% N = 13,58%, talált: C = 64,32%, H = 6,93% N = 13,52%. 11. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--karboxamid A fenti vegyületet 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karbonsav-metílészterből állítjuk elő, az 1. példában ismertetett eljárással. Hexános átkristályosítás után a terméket 50%-os hozammal kapjuk, 118C°-on olvadó, színtelen tűkristályok formájában. Elemzés a Cu H 14 N 2 0 képlet alapján: számított: C = 69,50%, H=7,40%, N = 14,70%, talált: C =69,60%, H = 7,50%, N = 14,80%. 12. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--tiokarboxamid A 6. példában leírt módon 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karboxamidot foszforpentaszulfiddal reagáltatunk, majd a kapott 3-metil-8-ciano-5,6,7,8--tetrahidro-kinolint kénhidrogénnel kezeljük. Benzolos átkristályosítás után a terméket 50%-os hozammal kapjuk, 151C°-on olvadó, színtelen tűkristályok formájában. Elemzés a Cn H H N 2 S képlet alapján: számított: C =64,04%, H =6,84% N = 13,58%, 5 talált: C =63,71%, H = 6,85% N = 13,38%. A szabad bázist a lehető legkisebb mennyiségű izopropanolban oldjuk, és az oldathoz vízmentes 10 sósavgázzal telített étert adunk. Az elegyből színtelen tűkristályok formájában válik ki a hidroklorid-só, op.: 219 C°. Elemzés a Cj iH14 N 2 S • HCl képlet alapján: 15 számított: C =54,42%, H =6,23%, N =11,54%, talált: C =54,33%, H =6,23%, N =11,42%. 20 13. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--karboxamid 25 25 g (0,13 mól) 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karbonsav-metilészter, 11,6 g (0,36 mól) formamid és 2,99 g (0,13 mól) nátriumból előállított nátriummetoxid elegyét 1 órán át 120C°-os olajfürdőn keverjük, majd a reakcióelegyet 15Hgmm 30 nyomáson 3 órán át 100C°-on tartjuk. A reakcióelegyet lehűtjük, 2 n vizes sósavoldattal hígítjuk, és 2x50 ml etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumokat elöntjük. A vizes oldatot szilárd nátriumkarbonáttal pH = 9,0 értékre lúgosítjuk, nátriumklorid-35 dal telítjük, és 3x100 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumokat egyesítjük, szárítjuk és bepároljuk. Halványsárga, olajos maradékot kapunk, amely n-hexánnal eldörzsölve megszilárdul. A szilárd anyagot etilacetátból átkris-40 tályosítjuk. 18,6 g (88%) 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karboxamidot kapunk. A színtelen, kockakristályos termék 110 C°-on olvad. Elemzés a CnH14 N 2 0 képlet alapján: 45 számított: C =69,50%, H =7,40%, N =14,70%, talált: C =69,60%, H =7,40%, N = 14,40%. 14. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--karboxamid 55 25 g (0,13 mól) 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-karbonsav-metilészter, 11,6 g (0,36 mól) formamid és 2,99 g (0,13 mól) nátriumból előállított nátriummetoxid elegyét 1 órán át gőzfürdőn mele-60 gítjük. Ezalatt az elegybe a képződött metil-formiát kiűzése érdekében nitrogént vezetünk. A reakcióelegyet lehűtjük, 2 n vizes sósavoldattal hígítjuk, majd a 13. példában leírt módon feldolgozzuk. A 3 - m e t i 1 - 5,6,7,8 -1 e t rahidro-kinolin-8-karboxamidot 65 90%-os hozammal kapjuk. 12
