171312. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszfonometilglicin-karboxialkilészterek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek

3 171312 4 amin, izopropilamin, n-butilamin, izobutilamin, szek.butilamin, n-amilamin, izoamilamin, hexilamin, heptilamin, oktilamin, nonilamin, decilamin, undecilamin, dodecilamin, tridecilamin, tetradecilamin, pentadecilamin, hexadecilamin, heptadecilamin, oktadecilamin, metiletilamin, metilizopropilamin, metilhexilamin, metilnonilamin, metilpentadecilamin, metiloktadecilamin, etilbutilamin, etiloktilamin, hexilheptilamin, hexiloktilamin, dimetilamin, dietilamin, di-n-propilamin, diizopropilamin, di-n-amilamin, diizoamilamin, dihexilamin, diheptilamin, dioktilamin, trimetilamin, trietilamin, tri-n-propilamin, triizopropilamin, tri-n-butilamin, triizobutilamin, tri-szek.butilamin, tri-n-amilamin, etanolamin, n-propanolamin, izopropanolamin, dietanolamin, N,N-dietiletanolamin, N-etilpropanolamin, N-butiletanolamin, allilamin, n-butenil-2-amin, n-pentenil-2-amin, 2,3-dimetilbutenil-2-amin, di-butenil-2-amin, n-hexenil-2-amin és a propiléndiamin. A következő példák a találmány további bemutatására szolgálnak. A példákban a részek és a százalékok súlyrészeket és súlyszázalékokat jelentenek amennyiben másként nincsenek megadva. 1. példa Egy 500 ml-es kerek aljú lombikba beviszünk 17 g N-foszfonometilglicint, 200 ml vizet és 12 g nátriumhidroxidot, majd az elegyet addig keverjük míg világos és átlátszó oldatot nem kapunk. Az oldatot 20 C°-ra hűtjük és 15 perc leforgása alatt keverés közben hozzáadunk 8 g propiolaktont. A keverést 1 óra hosszat szobahőmérsékleten folytatjuk. Ezután a reakcióelegyet sósavval megsavanyítjuk, ezalatt szilárd csapadék képződik és vizes szuszpenziót kapunk. A szilárd csapadékot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. A szilárd csapadékot, amely 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát (I. vegyület), és amely 211 C°-on bomlás közben olvad, megelemezzük amelynek eredményeként a következő százalékos összetételeket kapjuk: emzés: Számított Tal C H N P 29,79% 5,33% 5,79% 12,80% 29,78% 5,08% 5,71% 12,63% 3. példa Glicin-2-karboxietilészter-N-(dinátrium-foszfonometil) vizes oldatát a következő módon készítjük: 5 4,04 g 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinátot 5,28 g vízben feliszapolunk. Az elegyhez hűtés közben hozzáadunk 1,36 g nátriumhidroxidot és ily módon olyan vizes oldatot kapunk, amely dinátrium(2-karboxietii)-N-(foszfonometil)glicinátot (III. vegyület) tartalmaz. 10 A 2. és a 3. példa szerinti módszerrel, amelyek során a tiszta bázist vagy az ammóniumvegyületet használjuk 1 vagy 2 egyenértéknyi bázist számítva minden egyes 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinátra, a következő sókat állíthatjuk elő: 15 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-monobutilaminsó 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-móno(trimetilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(dietiléntriamin)só, 20 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-monoizopropilaminsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono-n-propilaminsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(dipropar-25 gilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mononátriumsó, 2-karboxietil-N-foszgonometilglicinát-káliumsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(dialkilamin)só, 30 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-monolítiumsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-trinátriumsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-monocéziumsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-dinátriumsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-trikáliumsó, 35 2-karboximetil-N-foszfonometilglicinát-monociklohexilaminsó, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-di(metilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-di(dimetilamin)só 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-di(etilamin)só, 40 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-di(n-propilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-di(izobutilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(oleil-45 amin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(sztearilamin)só, 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(talloilamin)só, 50 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát-mono(metilbutilamin)só. 2. példa A 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát bisz(izopropilamin)sójának vizes oldatát a következő módon készítjük: 4,04 g 2-karboxietil-N-foszfonometilglicmátot 5,0 g vízben feliszapolunk. Az elegyhez keverés közben hozzáadunk 1,92 g izopropilamint és ily módon olyan vizes oldatot kapunk, amely a 2-karboxietil-N-foszfonometilglicinát bisz(izopropilamin)sóját (II. vegyület) tartalmazza. 55 60 65 4. példa A találmány szerinti vegyületek kikelés utáni herbicid hatását a következőkben mutatjuk be. A hatóanyagokat permet alakjában különböző növényfajták 14 vagy 21 napos példányaira vittük fel. A permetlét, amely a hatóanyagot és egy felületaktív anyagot (35 rész dodecilbenzolszulfonsav-butilaminsó és 65 rész tall-olaj etilénoxiddal kondenzálva, 11 mól etilénoxidot számítva 1 mól tall-olajra) tartalmazott, különböző edénysorozatban elhelyezett növényekre különböző arányokba! vittük fel (0,45 kg hatóanyag 0,46 ha-ra számítva). 2