171244. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazó kártevőirtószerek
5 171244 6 8. 6,8 g (25 mmol) N-(2'-benzimidazolii)-5-nitro-furánkarbonsavamidot 60 ml kloroformban kevertetünk, majd beadagolunk 3,8 g (25 mmól) 3-klór-fenilizocianátot. Az anyagot 6 órán át szobahőfokon kevertetjük, szűrjük, kevés kloroformmal mossuk. A termék 9,9 g l-(3'-klór-fenil-karbamoil)-2-(5"-nitro-furil-2"-karbonil-amino)-benzimidazol. Op.: 259—260 C° (sárga kristály). 9. 6,8 g (25 mmól) N-(2'-benzimidazolil)-5-nitro-furánkarbonsavamidot 60 ml kloroformban kevertetünk, majd beadagolunk 1,5 g (25 mmól) metilizocianátot. A reakcióelegyet 6 órán át szobahőfokon kevertetjük, majd szűrjük és a terméket kevés kloroformmal mossuk. A termék 7,6 g l-(metil-karbamoil)-2-(5'-nitro-furil-2'-karbonil-amino)-benzimidazol. Op.: 267—269 C° (sárga kristály). la) Az l-(3,4-diklór-fenil-karbamoil)-2-(5'-nitro-furil-karbonil-amino)-benzimidazol hatása. Erysiphe graminis ellen. Vizsgálati módszer: folyamatos infekció üvegházban. Cserépben nevelt 12—14 cm-es Bezosztaja I. búzanövényeket kézi permetezővel kezeltünk, majd föléjük lisztharmattal erősen fertőzött cserepes búzát helyeztünk. Több napi többszöri rázassál biztosítottuk a fertőzést adó spóratömeget. A célzott vizsgálatot a növénykék fertőzési indexe alapján értékeltük. Koncentráció s% 0,01 0,05 0,10 0,20 kontroll Fertőzési index 3,23 2,28 1,26 1,01 4,75 \b) A készítmény szisztémikus hatása Sclerotinia sclerotiorum ellen. Vizsgálati módszer: transzlokációs hatásvizsgálat répablokkon. A készítmény meghatározott oldatába állított 15 mm magas steril sárgarépa blokk felső metszéslapját a tesztgomba micéliumával fertőztük. 8 napos inkubációs idő után a kiértékelést tapasztalati skála alapján végeztük. a) hatás nincs, a micéliumtömeg „sapkát" képez; b) gyenge hatás, vékony micéliumréteg borítja a metszéslapot ; c) közepes hatás, a micéliumfejlődés már gátolt, a borítása nem éri el a metszéslap 50%-át; d) jó a hatás, a micéliumfejlődés alig indul; e) kiváló szisztémikus hatás: a micéliumnövekedés teljesen gátolt. Koncentráció Micéliumnövekedés (tapasztalati skála érték) 0,01 1,0 0,05 3,4 0,10 4,8 0,20 5,0 kontroll 1,0 2a) A 8. példa termékének hatása Aspergillus fiavus ellen Vizsgálati módszer: Agardiffúziós módszer papírkorongos szerfelvitellel. Burgonyadextróze lemezre permetezéssel vittük fel a spóraszuszpenziót, majd a lemezre egy cm átmérőjű, a készítmény különböző koncentrációival átitatott itatóspapír korongokat helyeztünk. 6 napos inkubációs idő után végeztük el a kiértékelést, a gátlási zónák átmérői alapján. Koncentráció s% Gátlási zóna átmérője mm 5 0,01 10,0±0 (gátlás nincs) 0,05 14,7± 1,1 0,10 23,0±1,8 0,20 31,2±3,0 kontroll 10,0± 0 (gátlás nincs) 10 2b) A 8. példa termékének hatása Fusarium oxysporum ellen Vizsgálati módszer: Agardiffúziós módszer táptalajba vitt készítménnyel. Kukoricaagar táptalajra meghatáro-15 zott koncentrációjú lemezeket öntöttünk. A gomba által jól átszőtt, azonos korú tenyészetekből egy-egy cm átmérőjű korongokat emeltünk át. 6 napos inkubációs idő után a telepátmérő alapján értékeltünk. 20 Táptalaj koncentrációja s0 /, 0,01 0,05 0,10 0,20 25 kontroll 30 Telepátmérő mm 15,2± 1,6 10,0 növekedés nincs 10,0 növekedés nincs 10,0 növekedés nincs 38,6±6,2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy (II) képletű csoport, vagy (III) általános képletű csoport, mely csoportban 35 R4 jelentése adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal helyettesített fenil-, 1—6 szénatomos alkil- vagy 4—8 szénatomos cikloalkil-csoport, R5 jelentése 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-, vagy (II) képletű csoport — azzal a megszorítással, hogy R1 40 és R5 közül az egyik (II) képletű csoport — vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, melyekben R1 és R 5 egyike (II) képletű csoportot jelent, 45 a másik a fenti jelentésű — egy (IV) vagy (V) képletű vegyületet egy (II) képletű gyököt tartalmazó reakcióképes karbonsavszármazékkal, előnyösen savhalogeniddel, -észterrel, vagy szabad savval reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 50 melyek R5 helyén (II) és R1 helyén (III) általános képletű csoportot tartalmaznak, egy (VI) képletű vegyületet egy (III) általános képletű — ahol R4 jelentése a fenti — gyököt tartalmazó reakcióképes karbonsavszármazékkal, előnyösen a megfelelő izocianáttal rea-55 gáltatunk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vagy (V) képletű — ahol a szubsztituensek jelentése a fenti — vegyületet 5-nitro-2-furánkar-60 bonsavkloriddal reagáltatunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót szerves oldószerben bázikus anyag jelenlétében végezzük el. 4. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foga-65 natosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (VI) kép-3
