171228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált pirazolokat tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 171228 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ,//*Sffe.\\N. ,//*Sffe.\\N. W Bejelentés napja: 1975. II. 28. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974. III. 1. (P 24 09 753.8) (BA—3219) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 231/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. • Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Kropp Rudolf mérnök, Limburgerhof, dr. Reicheneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált pirazolokat tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyagok előállítására i A találmány szubsztituált pirazolokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az l,2-dimetil-3,5-difenil-pirazóliummetilszulfátot gyomirtószerként használják (2 260 485 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), de hatása nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált pirazolokat tartalmazó készítményeknek értékes gyomirtó hatásuk van. Ebben a képletben R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenil-(l—4 szénatomos)alkilcsoportot vagy fenilcsoportot vagy —CO—R6 A1 vagy —CO—N' általános képletű acilcsoportot \R8 jelent, ahol R6 adott esetben halogénfenoxicsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoportot, R7 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy tienilcsoportot, R3 hidrogén-, klór- vagy brómatomot, R4 —S—R 5 , — SO—R5 vagy — S0 2 —R 5 általános képletű csoportot jelent, ahol R5 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenil-(l—4 szénatomos)-alkilcsoportot, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot vagy benztiazol-csoportot jelent. Az új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) egy II általános képletű szubsztituált vinilketont 5 — ebben a képletben R2, R 3 és R 4 a fenti jelentésűek, X oxigén- vagy kénatomot és Y halogénatomot jelent, vagy azonos R4 jelentésével — egy III általános képletű hidrazinnal reagáltatunk — ebben a képletben R1 a fenti jelentésű —. 10 Előnyös a hidrazinnal vagy származékával végzett reakció. b) Az I általános képletű 4-halogén-pirazolt egy 4-helyzetben nem szubsztituált pirazol halogénezésével, például brómmal jégecetben állíthatjuk elő. 15 c) Olyan pirazolokat, amelyek képletében R4 —SOR 5 vagy —S02 R 5 csoportot jelent, úgy állítunk elő, hogy egy VI általános képletű pirazolt — ebben a képletben R1 , R 2 , R 3 és R 5 a fenti jelentésűek — oxidálunk. d) Olyan pirazolokat, amelyek képletében az 1-hely-20 zetű hidrogénatom alkil- vagy benzilcsoporttal vagy A1 —COR 6 vagy —CO—N' általános képletű csoport\R8 tal helyettesített, úgy állíthatunk elő, hogy egy VII álta-25 lános képletű pirazolt — ebben a képletben R2, R 3 , R 4 a fenti jelentésűek — alkilezőszerrel, savkloriddal, savanhidriddel vagy izocianáttal reagáltatunk. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk 30 meg. 171228 1
