171226. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid és fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható amidokarbonil-tiobarbitursav-származékok és azok sóinak előállítására
11 171226 12 Micélium-növekedés vizsgálata 10 ppm hatóanyagkoncentráció esetén 3. táblázat a) í. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ... 12. 13. 14. 15. 16. 17. (IV) (ismert) 9 5 9 9 9 9 9 9 9 5 9 5 9 5 9 9 9 22. — 5 — —' 3 1 5 — 5 1 — 1 — — 1 — 1. 9. 18. 38. 35. 3 3 5 3 3 5 1 1 1 5 5 1 5 5 5 3 — 1 1 3 — 1 1 3 1 5 1 1 1 — 1. 9. 18. 38. 35. 5 3 5 3 5 5 1 3 5 1 5 5 1 5 5 5 5 — 1 1 3 — 1 1 3 1 5 — 3 5 1 — 1. 9. 18. 38. 35. — 3 5 1 5 5 1 5 —» 3 — 1 1 3 1 5 3 5 1 59. 3. 23. — 1 5 1 5 5 1 5 5 : 5 3 1 3 — 3 3 1 1 1 5 59. 3. 23. 1 5 5 5, 5 : 5 1 3 3 3 1 __. 1 — 15. 1 5 — — 3 — 3 — 1 — 1 — — — 17. 5 5 5 — 3 5 3 — 1 — 1 — -— — —-63. 3 3 1 2 2 3 1 5 2 — 1 1 1 1 — 27. 1 3 1 3 3 5 3 5 1 — 3 — — 1 5 31. 1 3 2 5 3 5 3 5 1 — •3 — 3 3 — 19. 10. 42. 1 3 2 3 5 3 3 5 5 — 3 1 1 — 3 3 1 — 5 5 1 — , 19. 10. 42. 3 5 3 5 , 5 5 3 5 5 5 3 1 1 3 3 1 . 5 5 — 5 — -50. — — — — 5 5 5 5 — 5 — 3 —•• 1 — — — 60. 3 -^ 5 5 1 5 5 5 5 3 — 3 —* 1 — — — 5. 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 — 1 — 1 — -5 — 11. — 5 — 5 3 5 3 5 — — • — 3 . • — . 1 .— — — 6. 5 5 5 5 1 5 3 2 — 3 — 3 , — 1 .— -^ ;: 12. — 5 — 3 3 5 5 5 5 : 5 — 1 — 1 — 5 — 21. — — — — — — — — 5 1 5 . 1 — 1 1 1 — 1. példa 8,6 g (0,05 mól) l,3-dimetil-2-tiobarbitursav 200 ml 35 benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten 5,0 g (0,05 mól) trietilamint adunk. Az oldatot 35—40 °C-ra melegítjük és keverés és visszafolyató hűtő alkalmazása közben lassan 7,7 g (0,05 mól) 4-klórfenil-izocianátot csepegtetünk hozzá. Az elegyet ezután 15 órán keresz- 40 tül visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk; majd lehűtjük és 10 oil koncentrált sósavval savanyítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot 200 ml vízben oldjuk, amikoris a trietilammóniumklorid kioldódik belőle. A nem oldódó maradékot leszűrjük, kétszer 50—50 ml metanolban mossuk és szárítjuk. 13,5 g (83%) 5-(4'-klór-i'-anilido)-karbonil-l,3-dimetil-2-tiobarbitursavat kapunk. Op.: 243—245 °C. Azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példaszám R1 R» R» , ...X'.. Olvadáspont °C 2 3-klórfenil CH3 CH3 O 165—167 3 4-klórfenil CH3 C2 H 5 O 183—184 4 4-klórfenil CH3 CH(CH3 ) 2 o 179—180 5 4-klórfenil CH3 H o 274—275 6 3-klórfenil CH3 CH(CH3 ) 2 o 136—137 7 3-klórfenil CH3 H o 278 8 3-klórfenil CH3 C2 H 5 o 148 9 fenil CH3 CH3 o 203—204 10 fenil CH3 C2 H 5 o 174—176 11 fenil CH3 CH(CH3 ) 2 o 192 12 fenil CH3 H o 274 13 4-nitrofenil CB3 CH3 o 224—225 14 4-nitrofenil CH3 C2 H 5 o 179—180 15 3-metilfenil CH3 CH3 o 160—162 16 4-terc-butilfenil CH3 CH3 o 175—178 17 4-etoxi-fenil CH3 CH3 o 180 18 4-trifluormetilfenil GH3 CH3 o 162—165 Trietilammóniumsó 140—143
