171226. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid és fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható amidokarbonil-tiobarbitursav-származékok és azok sóinak előállítására
MAGYAR SZABADALMI 171226 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS -^Jfc^ Nemzetközi osztályozás: Mm Bejelentés napja: 1975. II. 7. (BA—3200) A 01 N 9/00 C 07 D 239/00 ^f Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974. II. 7. (P 24 05 733.8), 1974. XII. 12. //"•.•'••'' ; ' ' '•-• ^\ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. \ •-•Feltalálók: Dr. Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal, Dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid, akaricid és fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható amidokarbonil-tiobarbitursavszármazékok és azok sóinak előállítására i A találmány inszekticid, akaricid és fungicid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható új amidokarbonil-tiobarbitursav-származékok és sóinak előállítására vonatkozik. Ismert, hogy egyes tiobarbitursav-származékok, így az 5-acetil-3,3-dimetil-2-tiobarbitursav inszekticid, akaricid, fungicid és herbicid tulajdonságokkal rendelkezik. Hatásuk azonban — különösen alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén — nem minden esetben kielégítő (lásd a 2 138 049 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali iratot). Azt találtuk, hogy az új (1) általános képletű amidokarbonil-tiobarbitursav-származékok — ahol R1 adott esetben halogénatommal vagy -atomokkal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1—4 szénatomot és legfeljebb 3 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot, naftilcsoportot, adott esetben halogénatomokkal helyettesített 1—12 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben metilcsoporttal szubsztituált ciklohexilcsoportot, az alkilrészben 1—6 szénatomot és az alkoxirészben 1—3 szénatomot tartalmazó alkoxialkilcsoportot, alkilrészenként 1—4 szénatomot tartalmazó alkiltioalkilcsoportot, ciklohexilmetilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent, R2 és R 3 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot, benzilcsoportot, adott esetben klóratommal vagy metilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és az R2 és R 3 szubsztituensek közül az egyik hidrogénatomot is jelent-5 het, azzal a kökitéssel, hogy ez esetben a másik szubsztituens jelentése hidrogénatomtól eltérő, és X oxigén- vagy kénatomot jelent — és azok fiziológiailag elfogadható bázisokkal képzett 10 sói kitűnő inszekticid, akaricid és fungicid taulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű amidokarbonil-tiobarbitursav-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű tiobar-15 bitursavat — ahol R2 és R 3 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal — ahol R1 és X jelentése a fenti — adott esetben valamilyen savmegkötőszer és oldó- vagy hígítószer jelenlétében 10 és 150 °C közötti hőmérsékleten reagálta-20 tunk. Meglepő, hogy a találmány szerint előállítható (I) általános képletű amidokarbonil-tiobarbitursav-származékok inszekticid, akaricid és fungicid hatása jelentősen nagyobb, mint a technika állásából ismert tiobarbitur-25 sav-származékoké, így például az 5-acetil-l,3-dimetil-2-tiobarbitursavé. A találmány szerinti vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként l,3-dimetil-2-tio-barbitursavat és 4-klórfenilizocianátot alkalmazunk, a reakciót "30 az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. 171226 1
