171224. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzofuranilésztereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. I. 16. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974.1. 18. (P 24 02 370.9) Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. (BA—3190) 171224 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 307/77 Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, dr. Reitel Christian vegyész, Ziegelhausen, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált benzofuranilésztereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására i A találmány tárgya eljárás új 4-benzofuranilészterek előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek. Ismeretes, hogy a 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofurán-5-il-metánszulfonátot gyomirtószerként alkal- 5 mázzák (1 926 139 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat), azonban hatása csekély. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű benzofuran-5-il-észternek jobb a gyomirtó hatása, mint az ismert hatóanyagnak. Ebben a képletben 10 R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 2—4 szénatomos alkenil- vagy 3—4 szénatomos alkinil-csoportot, alkálifématomot, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot vagy egy —CO—R4 általános képletű acilcsoportot jelent — ebben a képlet- 15 ben R4 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilamino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent — és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy — CO—R5 20 általános képletű acilcsoportot jelent ,— ebben á képletben R5 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilamino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. 25 Fokozott gyomirtóképességükön kívül az új vegyületek haszonnövényeknél, például Gossypium hirsutum (gyapot), Zea mays (kukorica), Beta spp. (répa) növényeknél jobb szelektivitást mutattak, mint a 2,3-dihidroT3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-metánszulfonát. 30 A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket például a következőképpen állíthatjuk elő: a) Egy X általános képletű benzofuran-5-il-aminoszulfonátot az [A] reakcióséma szerint acilezünk. Ebben a sémában R1, R 3 és R 4 a fenti jelentésűek, és X előnyösen halogénatomot vagy —O—CO—R4 általános képletű csoportot jelent. A kiindulási anyagként használt benzofuran-5-il-aminoszulfonátok ismertek. b) Egy XII általános képletű (2-hidroxi-benzofuran^ -5-il)-aminoszulfonátot a [B] reakcióséma szerint acilezünk. Ebben a sémában R1, R 2 és R 5 a fenti jelentér sűek, és X előnyösen halogénatomot, például klörvagy brómatomot vagy —O—CO—R5 általános képletű csoportot jelent. A kiindulási anyagként használt ben* zofurán-származékok a [C]—[F] reakciósémák szerint állíthatók elő. A [C] séma szerinti reakció a 6512311 számú holland nyilvánosságra hozatali iratból, a J. Prakt. Chem. 4. sorozat, 32, 144 (1966) és a 3 184 457 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert. A [D], [E] és [F]reakciósémákat közelebbről az alábbi példák szemléltetik: A) példa 2,3-Dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofuran-5-il-metilaminoszulfonát 48,8 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-5-hidroxi-benzofurán és 27,3 sr. trietilamin 130 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 0—5 C°-oh 171224 1
