171219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azolil-amidinek előállítására, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
SZABADALMI 171219 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JÉÉÉ^ Nemzetközi osztályozás: ^^^M Bejelentés napja: 1974. IV. 26. (BA—3067) A 01 n 9/00 w Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1973. IV. 27. (P 23 21 330,1) A'' ;i '-'•! •' ^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. Feltalálók: Regel Erik vegyészmérnök, Wuppertal Eue Ludwig vegyész, Köln, Schmidt Robert R. vegyész, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás azolil-amidinek előállítására, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények i A találmány tárgya eljárás új, herbicid hatású azolil-amidinek előállítására; kiterjed a találmány az említett vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményekre is. -Ismeretes már, hogy bizonyos guanidinszármazékok, 5 különösen a 2-fenil-l,l,3,3-tetrametil-guanidin, eredményesen alkalmazhatók gyomirtásra (vö.: 1 089 210 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi közzétételi irat és 3 399 233 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Az említett vegyületek hatása 10 azonban kisebb mennyiségek illetőleg koncentrációk alkalmazása esetén sokszor nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű azolilamidinek — e képletben R1 halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsopor- 15 tot, 1—3 szénatomos alkoxicsoportot, 1—3 szénatomos alkiltio-csoportot, klórfenoxi-csoportot, az alkil-részben 1—2 szénatomot és 2—5 halogénatomot tartalmazó halogénalkoxi-,halogénalkiltio-és/vagy halogénalkil-cso- 20 portot képvisel, n valamely egész szám 0 és 5 között, R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy 5—6 szénatomos ciklo- 25 alkilcsoportot, Az valamely nitrogénatomján keresztül az amidin-szénatomhoz kapcsolódó imidazolil-, pirazolil- vagy tiazolilcsoportot képvisel, mimellett az említett azolilcsoportok 1—4 szénatomos 30 alkilcsoporttal, klóratommal és/vagy nitrocsoporttal lehetnek helyettesítve — és e vegyületek fiziológiai szempontból elfogadható savakkal képezett sói kiváló herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezeket az (I) általános képletű azolil-amidineket és sóikat a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű fenilimino-karbamidsav-halogenidet illetőleg az ilyen vegyületek valamely, a (Ha) általános képlettel jellemezhető halogénhidrogén-adduktját — e képletekben R1, R 2 , R 3 és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Hal halogénatomot, különösen klóratomot képvisel — valamely (III) általános képletű azollal — ahol Az jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben valamely poláris oldószer alkalmazásával. E reakció során a kapott (I) általános képletű azolil-amidinek savakkal, a szokásos módszerekkel történő reagáltatás útján a megfelelő sókká alakíthatók át, vagy ellenkezőleg, a találmány szerinti eljárással só alakjában kapott azolil-amidin terméket valamely bázissal a szokásos módszerekkel történő kezelés útján a megfelelő szabad (I) általános képletű azolil-amidinná alakíthatjuk át. A találmány szerinti eljárással előállítható új azolil-amidinek és sóik meglepő módon lényegesen nagyobb herbicid hatást mutatnak, mint az említett korábbi iro-171219 1
