171166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új epoxi-androsztánok előállítására
171166 9 10 adunk hozzá. A reakcióelegyet 16 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 0 és 5° közötti hőmérsékletre hűtjük, és 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal, majd vízzel pH 7 érték eléréséig mossuk. A kloroformos fázist elválasztjuk, nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük, majd a szűrletet szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot 10-szeres mennyiségű éterrel eldörzsöljük, a kivált kristályos terméket kívánt esetben acetonitrilből átkristályosítjuk. Kitermelés: 20 g (94%) 2«,3«,5a,6a,16a,17a-triepoxi-17ß-brom-androsztan. Op.: 206—209 °C. [a]« = + 33,3° (c = 1, kloroformban). Elemanalízis a C19 H 25 Br03 összegképletre számolva: Elméleti: C 59,80%, H 6,60%, Br 20,94%; talált: C 59,68%, H 6,91%, Br 20,7%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új epoxi-androsztánok előállítására — e képletben X halogénatomot, Zj hidroxilcsoportot, Z2 halogénatomot, vagy 2 két hidrogénatomot vagy együtt egy epoxicsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj és R2 azonosan hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot jelent — hidrazinnal reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt és R 2 jelentése a fenti — egy N-halo-szukcinimiddel kezeljük a) majd az így nyert olyan (III) általános képletű vegyületet, ahol X jelentése a fenti és R2 jelentése hidrogén-Z, és Z atom, egy szerves persavval epoxidáljuk, majd a kapott Zt és Z 2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű terméket — ahol X jelentése a fenti — a reakcióelegyből kinyerjük, vagy 5 b) az olyan kapott (III) általános képletű vegyületet, ahol X jelentése a fenti, Rj és R2 jelentése hidroxilcsoport, egy szerves szulfonsavkloriddal, célszerűen metánszulfonsavkloriddal reagáltatjuk és a reakcióban keletkezett két (II) általános képletű vegyület keverékét 10 — e képletben X jelentése a fenti, Xl hidroxilcsoportot és X2 halogénatomot, vagy X! és X2 együtt a-epoxicsoportot jelent — ba ) valamely halogénsavval és ezt követően egy szerves persavval kezeljük és a kapott Zj helyén hidroxilcsopor-15 tot és Z2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű terméket — ahol X jelentése a fenti — kinyerjük, vagy bb ) valamely bázissal kezeljük, majd ezt követően egy szerves persavval epoxidáljuk és a kapott oly (I) általá-20 nos képletű vegyületet, melyben Z( és Z 2 együtt egy oc-epoxicsoportot és X halogénatomot jelent, a reakcióelegyből kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 17-hidrazon-származék elő-25 állítását emelt hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráshőmérsékletén végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 17-halo-androszta-diének előállítását — 30 °C és 20 °C közötti, előnyösen — 15 °C 30 és 5 °C közötti hőmérsékleten végezzük. 4. Az l^igénypont szerinti a, vagy b, eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az epoxidképzést -10 °C és 50 °C közötti, előnyösen 20—30 °C hőmérsékleten végezzük. 35 5. Az 1—4. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciókat szerves oldószer jelenlétében végezzük. 1 lap, 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 78.5761.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
