171159. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antidepresszív hatású oxim-éter vegyületek előállítására

15 171159 16 21. példa Tabletta 50 mg 5-metoxi-4'-metiltiovalerofenon-0--(2-aminoetil)oxim-hidroklorid 335 mg laktóz 60 mg burgonyakeményítő 25 mg talkum 5 mg magnéziumsztearát 5 mg zselatin. 22. példa 50 mg 6-metoxi-4'-metiltiokaprofenon-0-- -(2-aminoetil)oxim-hidroklorid 1500 mg kúpmassza. 23. példa Injekciós folyadék 25 g 5-metoxi-4'-metiltiovalerofenon-0--(2-aminoetii)oxim-hidroklorid 1,80 g metil-p-hidroxibenzoát 0,20 g propil-p-hidroxibenzoát 9,0 g nátriumklorid 4,0 g poli(oxietilén)20

szorbitán-monooleát, vízzel 1000 ml-re kiegészítve. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új oximéter-vegyületek és gyógyszerészetileg elfogadható savakkal alkotott sóik előállítására - e képletben R metoxi-, etoxi-, metoxietoxi-, metoximetil-, ciano- vagy ciánomé til-csoport vagy klóratom — azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fent megadottakkal egyezik és R! oxigénatom, oximcsoport vagy egy alkiléndioxi-csoport, egy (III) képletű vegyülettel vagy ennek valamely sójával reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol M hidrogénatom vagy alkálifématom és R jelentése a fent megadott, egy (V) általános képletű vegyülettel, ahol Hal halogénatomot jelent, vagy ennek valamely sójával reagáltatunk, vagy c) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmaz, valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol R' metoxi-, etoxi-, metoxietoxi-, metoximetil-, ciano- vagy cianometil-csoport és R2 meziloxi- vagy toziloxi-csoport, ammóniával reagáltatunk, vagy d) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmaz, valamely (VII) általános képletű vegyületet, ahol n értéke 4 vagy 5 és Hal halogénatom, egy (VIII) általános képletű vegyülettel, ahol M' alkálifématom és R" ciano-, metoxi-, etoxi- vagy metoxietoxi-csoport, reagáltatunk, vagy e) az olyan (I) általános képletű vegyületek 5 előállítására, amelyekben R oxigénatomot tartalmaz, valamely (IX) általános képletű vegyületet, ahol M' - alkálifématom és n értéke 4 vagy 5, egy (X) általános képletű vegyülettel, ahol R3 halogénatom vagy egy -(S04

)i/2 csoport és R'" 10 metil-, etil- vagy metoxietil-csop"brt, reagáltatunk, vagy f) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R oxigénatomot tartalmaz, valamely (XI) általános képletű vegyületet, 15 ahol R"" metoxi-, etoxi-, metoxietoxi-, metoximetil-csoport vagy klóratom, redukálunk, vagy g) valamely (XII) általános képletű vegyületet, amelyben R jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik és R4 valamely védőcsoport, előnyösen 20 tritil-csoport, hidrolizálunk, vagy h) valamely (XIII) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fenti, vagy e vegyület valamely sóját, diazotáljuk és a reakcióterméket alkálimetilszulfiddal és rézzel reagáltatjuk, vagy 25 i) valamely (XIV) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fenti, metilezünk, vagy j) valamely (XV) általános képletű vegyületet, ahol R"" jelentése metoxi-, etoxi-, metoxietoxi-, metoximetil-csoport vagy klóratom. redukálunk, 30 majd az a)-j) eljárásváltozat szerint kapott vegyületek valamelyikét kívánt esetben valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása 35 módja 5-metoxi-4'-metiltiovalerofenon-0-X(2-aminoetil)oxim és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulóanyagokat alkalmazzuk, és kívánt esetben a kapott vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfo-40 gadható savval reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-etoxi-4'-metiltiovalerofenon-0-(2-aminoetil)oxim és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített 45 kiindulóanyagokat alkalmazzuk, és kívánt esetben a kapott vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval reagáltatjuk, 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-metoxietoxi)-4'-metiltiovalerofenon-0-(2-ami-50 noetil)oxim és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyetesített kiindulóanyagokat alkalmazzuk, és kívánt esetben a kapott vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval reagáltatjuk. 55 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 6-metoxi-4'-metiltiovalerofenon-0-(2-aminoetil)oxim és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulóanyagokat alkalmazzuk, és kívánt esetben a 60 kapott vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval reagáltatjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-ciano4'-metiltiovalerofenon-0-(2-aminoetil) oxim és savaddíciós sói előállítására, azzal 65 jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített 8