171156. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-aril-norprosztaglandinok előállítására

21 17U56 22 Ugyancsak az előzőekben megadottak szerint állíthatók elő az V általános képletű vegyületek* ah°l Ar ^ Infravörös abszorpciós spektrum (cm-1

) (39) p-bifenilcsoport (40) p-bifenilcsoport (41) o-tolilcsoport (42) o-tolilcsoport (43) 0-naf til csoport (44) )3-naftilcsoport (45) a-naftilcsoport (46) a-naftilcsoport (47) fenilcsoport (48) fenilcsoport 0 (49) 2-furil (50) 2-tienil (51) fenil (52) fenil (53) 3,4-dimetoxifenil (54) 2-naftil (55) 3-tienil (56) 3-tienil (57) 2-tienil (58) 3,4-dimetoxifenil (59) 2-naftil + A 7. példában ismertetett

e. ** K: transz-helyzetű kettős kö T: egyszeres kötés. +++epimer keverék K a-OH H 1710, 965 K 0-OH H K a-OH H 1712, 970 K j3-OH H 1710, 975 K a-OH H 1705, 970 K 0-OH H K a-OH H 1710, 970 K 0-OH H 1700, 970 T (~+

)-OH H 1710 T (+++

)_OH H 1705 K a-OH H 1710, 965 K 0-OH H 1705, 965 T a-OH H (p-bifenilészter op. 79-81°) T j3-OH H 1710 -T a-OH H 1705 -T a-OH H 1705 -K a-OH H 1705 970 K 0-OH H 1705 970 K a-OH H 1700 965 T a-OH H 1710 T a-OH H 1712 árassal állítjuk elő. es. 55 24. példa A 9-oxo-l la, 15a-dihidroxi-16-p-bifenil-w- 60 -tetranor-prosztánsav előállítása Vízmentes metanolhoz 9-oxo-l la, 15a-dihidroxi-16 - p -b i f e nil-5-cisz-13-transz-w-tetranorproszt adiénsavat és 5% palládiumot tartalmazó szénport 65 adunk, majd 1 atü nyomással, 25 C° hőmérsékleten 2 órán át hidrogént vezetünk a szuszpenzió fölé» Ezután szűréssel elkülönítjük a szilárd halmazállapotú részecskéket, a szűrletet bepároljuk. Maradékként 120-123 C° olvadáspontú 9-oxo-l la,l 5a-dihidroxi-16-p-bifenil-co-tetranorprosztánsavat kapunk. Az így előállított vegyület infravörös abszorpciós spektrumában (KBr) a karbonilcsoportra jellemző 1715 és 1735 cm"

1, a hidroxilcsoportra jellemző (széles) hullámszámnál látszik, míg a transz-helyzetű kettős kötésre jellemző hullámhosszakon nem látszik elnyelési spektrum. 11