171120. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi-amino-5(6)-fenil-szulfoniloxi-benzimidazol származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus gyógyászati készítmények előállítására

11 171120 12 11) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 36 g 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--aminoészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 20 g 2-karbizopropoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenüszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 205 C° (bomlik) 12) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 15) Kiindulóanyag: Köztitermék: 10 36 g 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro- 15 -4-aminofenüészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 20 29 g 2-karbizobutoxiamino-5(6)-trifluormetü-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 243 C° (bomlik) 25 3-ciano-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 170 C°) 3-ciano-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 2-karbometoxiamino-5(6)-ciano-fenilszulfoniloxi-benzimidazol, olvadáspont 275 C° (bomlik). 13) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: b) eljárásváltozat: 14. példa 42 g ciánamid 210 ml vízben készült oldatához 90 g klórhangyasav-metilésztert és 218 g 33%-os nátriumhidroxidot adunk. Ezután a keveréket másfél óra hosszat 30-35 C° közötti hőmérsékleten keverjük. Keverés után 213 g benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 1 liter izopropanolban készült oldatát adjuk hozzá és a hőmérsékletet 80 C°-ig emeljük. 200 ml jégecet hozzáadása után a reakcióelegyet még 3-4 óra hosszat 90 C°-on tartjuk. Ezután lehűtjük és éjjelen át hűtőszekrényben tartjuk. A kivált 2-karbometoxiamino-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazolt leszívatjuk, izopropanollal és vízzel kimossuk. Tisztítás céljából a nyersterméket jégecet-metanol elegyből átkristályosítjuk. A hozam 80 g, bomláspont 242 C°. A benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilésztert az 1. példában ismertetett adatok szerint az ott hivatkozott benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészterből állítjuk elő. A 14. példával analóg módon megfelelően módosított kiindulóanyagok alkalmazásával állítjuk elő a következő vegyületeket: 30 35 40 45 50 55 60 65 Végtermék: 16) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 17) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: c) eljárásváltozat: 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--amino-fenilészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzoíszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 2-karbometoxiamino-5(6)<3 -trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 215 C° (bomlik) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--aminofenilészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 2-karbizopropoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 205 C° (bomlik) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--amino-fenilészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 2-karboizobutoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 243 C° (bomlik). 18. példa 26,4 g benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilésztert, 20,2 g trietilamint és 300 ml kloroformot elkeverünk, majd az elegyet keverés közben lassan 15 Jó g N-diklórmetilén-karbamidsav-metilészter 50 ml kloroformban készült oldatával legfeljebb 20 C° hőmérsékleten egyesítjük. A reakcióelegyet még 1 óra hosszat keverésben tartjuk, a csapadékot leszívatjuk és kloroformmal mossuk. Tisztítás céljából a nyersterméket jégecet-metanol elegyéből átkristályosítjuk és leszívatás után mossuk, majd szárítjuk. 5 g 2-karbometoxi-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazolt kapunk, amelynek bomláspontja 242 C°. A kiindulóanyagként használt benzolszulfonsav-3,4-dibminofenilésztert az 1. példa adatai szerint az ott ismertetett benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészterből állítjuk elő. A 18. példával analóg módon állítjuk elő megfelelően módosított kiindulóanyagok alkalmazásával a következő termékeket: 6