171100. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszforotioátok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VIII. 04. Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. (D)-400) 171100 Nemzetközi osztályozás: C07F A01N 9/40, 9/36 Feltalálók; Freedman Harold Hersh vegyész, Middlesex, Massachusetts, McGregor Stanley Dane vegyész, Yoshimine Masao vegyész, Midland, Michigan, Kroposki Lorraine Marie vegyész, Contra Costa, California, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Dow Chemical Company, Midland Michiga Amerikai Egyesült Államok Eljárás foszforotioátok előállítására A találmány tárgya javított eljárás foszforotioátok előállítására. Az inszekticid és biocid hatással rendelkező, (I) általános képletű O-piridil-foszfátok és foszforotioátok, ahol R halogénezett piridil-csoportot 5 jelent, Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, és az R' csoportok egymástól függetlenül rövidszénláncú alkoxi-csoportot, amino-csoportot vagy rövidszénláncú alkilamino-csoportot jelentenek, a 3 244 586 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi ^0 leírásban kerültek "ismertetésre. Az idézett szabadalmi leírás igen sokféle módszert közöl az (I) általános képletű vegyületek előállítására. A legelőnyösebbnek tartott eljárásváltozat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítják elő, 15 hogy a (II) általános képletű klórtartalmú foszforvegyületeket - ahol Z és R' jelentése a fenti - a megfelelő, halogénezett piridinolok alkálifémsóival vagy tercier aminsóival reagáltatják. A reakciót közömbös szerves oldószerben, víz- 20 mentes körülmények között hajtják végre, és a melléktermékként képződő alkálifémkloridot vagy tercier amin-hidrokloridot szűréssel távolítják el. A találmány szerinti eljárással a (III) általános 25 képletű foszforotioátokat állítjuk elő - ahol Rí jelentése 1—4 szénatomos alkü-csoport, R2

jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-csoport vagy fenil-csoport, és 30 R piridil-, pirazinil- vagy fenil-csoportot jelent, amelyhez adott esetben szubsztituensként 1—3 nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-csoport és/vagy halogénatom kapcsolódhat, az aromás gyűrű azonban egyszerre legföljebb egy nitro-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfinil-szubsztituenst hordozhat. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy az (V) általános képletű klórozott foszforvegyületeket — ahol RÍ és R2

jelentése a fenti - folyékony közegben, valamely legalább 10 szénatomot tartalmazó, és a folyékony közeggel legalább 1 súly%-os oldatot képező kvaterner ammóniumsó vagy foszfóniumsó, és valamely nukleofíl, sztérikusan nem gátolt, szerves tercier amin jelenlétében R—OM általános képeletű vegyülettel reagáltatjuk — ahol R jelentése a fenti, és M alkálifém-atomot jelent. A találmány szerinti eljárással előnyösen olyan (III) általános képletű vegyületeket állítunk elő, ahol R (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoportot jelent. E képletekben n értéke 0 és 3 közötti egész szám, és X nitro-csoportot, ciano-csoportot, halogénatomot (így fluor-, klór-, brómvagy jódatomot), 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 1-4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy 1-4 szénatomos alkilszulfinil-csoportot jelent, azonban 171100