171088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-arilamino- 2- imidazolszármazékok előállítására
11 171088 12 A kiindulási anyagként szolgáló 2-[N-m-toluil-(2',6'-diklórfenil)-amino]-2-imidazolint úgy állítjuk elő, hogy 2-(2',6'-diklórfenilamino)-2-imidazolint m-toluilsavkloriddal reagáltatunk. Op. 159-164 C°. pKa = 6,68 (70%-os metilcelloszolvban szobahőmérsékleten). 10. példa 1,52 g (22 mmól) 1,2,4-triazolt 50 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk és az oldathoz keverés közben 1,54 (11 mmól) benzoilklorid 20 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten. A reakciókeveréket az adagolás befejezése után még egy órán át keverjük, a kristályos 1,2,4-triazol-hidrokloridot leszűrjük, az 1-benzoil-1,2,4-triazolt tartalmazó szűrletet 2,30 g (10 mmól) 2-(2,6-diklórfenilamino)-2-imidazolin 40 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatához csepegtetjük szobahőmérsékleten, keverés közben és éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A tetrahidrofuránt vákuumban eltávolítjuk és a maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. 2,10 g l-benzoil-2-(2',6'-diklórfenilamino)-2-imidazolint kapunk, mely az elméleti kitermelés 62,9%-ának felel meg. Op. 160-162 C°. 11. példa 2,44 g (11 mmól) 1-benzoil-benzimidazolt és 2,30 g (10 mmól) 2-(2,6-diklórfenilamino)-2-imidazolint 50 ml vízmentes benzolban 6 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk, a benzolt vákuumban eltávolítjuk és a kristályos maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. 2,01 g l-benzoil-2-(2',6'-diklórfenilamino)-2-imidazolint kapunk, mely az elméleti kitermelés 60,0%-a. Op. 160-162 C°. 12. példa 2,46 g (11 mmól) 1-benzoil-benztriazolt és 1,84 g (8 mmól) 2-(2,6-diklórfenilamino>2-imidazolint a 11. példában ismertetett módon reagáltatunk és feldolgozunk. 2,15 g l-benzoil-2-(2',6'-diklórfenilamino)-2-imidazolint kapunk, mely az elméleti kitermelés 78,1%-a. Op. 160-162 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (la) vagy (Ib) általános képletű új 2-arilamino-2-imidazolin-származékok - ahol R[ és R2 jelentése azonos vagy eltérő és halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek és R4 jelentése fenilcsoport, mely adott esetben 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített -A kiadásért felel: a Közgazdas 784391 - : előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 2-arilamino-2-imidazolin-származékot - ahol Rt és R 2 jelentése a fenti- egy kívánt esetben egy R4 COOHáltalános képletű sav-5 ból, vagy származékából in situ előállított (III) általános képletű aktív amiddal - ahol R4 jelentése a fenti, X valamely 5-tagú, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoport gyökét jelenti, mely nitrogénatomok legalább egyike hid-10 rogénatommal van helyettesítve, emellett a gyök adott esetben benzolgyűrűvel kondenzálva lehet, vagy a gyök egy IV általános képletű csoportot képvisel, ahol RÍ és R2 jelentése a fenti- környezeti vagy magasabb - célszerűen az oldószer 15 forráspontjának - hőmérsékletén reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogan at osítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű aktív amid - ahol R4 és X jelentése az 1. igénypont szerinti - kiinduló anyagot olyan reak-20 cióoldat alakjában alkalmazzuk, melyet egy R4 -COOH általános képletű sav - ahol R 4 jelentése az 1. igénypont szerinti — vagy savhalogenidjének és egy XH általános képletű szabad iminovegyületnek vagy reakcióképes származékának rea-25 gáltatásával, a reakciótermékként keletkező (III) általános képletű amid elkülönítése nélkül állítunk elő. 3. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (III) 30 általános képletű aktív amidként - ahol R 4 és X jelentése az 1. igénypont szerinti — valamely imidazolidot alkalmazunk. 4. A 2. és 3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja^ azzal jellemezve, hogy az imid-35 azolidot az R^OCl általános képletű savkloridnak— ahol R4 jelentése az 1. igénypont szerinti -imidazollal való reakciója útján in situ állítjuk elő. 5. A 2. és 3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az imidazo-40 lidot az R 4 C00H általános képletű savnak- ahol R4 jelentése az 1. igénypont szerinti -"karbonildiimidazollal való reakciója útján in situ állítjuk elő. 6. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foga-45 natosítási módja, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű aktív amidként egy olyan amidot alkalmazunk, amelynél R4 jelentése az 1. igénypont szerinti és X egy (IV) általános képletű csoportot képvisel, ahol Rí és R2 jelentése azonos a reak-50 cióhoz alkalmazott (II) általános képletű vegyületben R! és R2 jelentésével, az 1. igénypontban megadott meghatározáson belül, és emellett a (II) általános képletű vegyületet a (III) általános képletű vegyület mennyiségéhez viszonyítva a mól-55 egyenértéknél kisebb mennyiségben alkalmazzuk. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — ahol Rt és R 2 jelentése a 6. igénypont szerinti - a (III) általános képletű 60 vegyületre — ahol R4 és X jelentése a 6. igénypontban megadott- vonatkoztatva 1/10 egyenértéknyi mennyiségben alkalmazzuk. sgi és Jogi Könyvkiadó igazgatója rínyi Nyomda 6
