171033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzodiazepin származékok előállítására
27 171033 28 Elemanalízis % a C23 H 18 0 2 N 2 C1 2 (mólsúly: 425,30) összegképletre számított: C =64,95%, H =4,3%, N = 6,6%, talált: C =64,95%, H =3,7%, N = 6,5%. 31. példa l-Metil-4-(p-klór-benzoil)-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-on Kitermelés: 96,5%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 238-240 C°, Rf. 0,8. Elemanalízis % a C23 H 18 0 2 N 2 C1 2 (mólsúly: 425,30) összegképletre számított: C = 64,95%, H =4,3%, N = 6,6%, talált: C = 64,74%, H = 4,3%, N = 6,7%. 32. példa l-Metil-4-formil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5--tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on l,4g (5 mmól) l-metil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 5 ml klórbenzolos oldatához 6 ml etilformiatot adunk és a reakcióelegyet három órán át az oldószer forráspontján tartjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztüláljuk és az olajos maradékot 20 ml száraz éterrel megszilárdítjuk. így 108 g (68,6%) l-metil-4--formil-5-fenil- 7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-t állítunk elő, melynek olvadáspontja: 167-169 C°. Etanolból átkristályosítva az olvadáspont nem változik. Rf : 0,5. Elemanalízis % a Ci7 H ls 0 2 N 2 Cl (mólsúly: 314,76) összegképletre számított: C = 64,8%, H = 4,8%, N = 8,9%, talált: C = 65,0%, H = 5,9%, N = 8,9%. A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 33. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 33. példa 4-Formil-5-fenil-7-nitro-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 90,7%. Olvadáspont acetonos átkristályosítás után: 258--261 C, R?:0,4. Elemanalízis % a C16 H, 3 0 4 N 3 (mólsúly: 311,29) összegképletre számított: C =61,7%, H =4,2%, 5 N = 13,5%, talált: C =62,0%, H =4,2%, N = 13,3%. 10 34. példa 4-Formil-5-fenil-7-amino-l,3,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on 15 Kitermelés: 67,5%. Olvadáspont 95%-os etanolos átkristályosítás után: 239-241 C°, R?: 0,5. Elemanalízis % a d6 Hi 5 0 2 N 3 (mólsúly: 281,32) összegképletre 20 számított: C =68,31%, H =5,37%, N = 14,94%. talált: C =68,00%, H =4,95%, N = 14,65%. 25 A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 27. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket. 35. példa l-Metil4-akriloil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5--tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on 35 Kitermelés: 85,2%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 169-171 C°, R?:0,75. Elemanalizis % a Ci9 Hi 7 0 2 N 2 Cl (mólsúly: 40 340,81) összegképletre számított: C =66,96%, H = 5,03%, N = 8,22%, 45 talált: C =67,26%, H = 5,09%, N = 8,49%. 36. példa 50 F 4-Akriloil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on 55 Kitermelés: 72,6%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 225--227 C, R?:0,70. Elemanalízis % a C18H15O4N3 (mólsúly: 60 337,34) összegképletre számított: C = 64,09%, H = 4,48%, N = 12,46%, talált: C = 64,25%, H = 4,65%, 65 N = 12,52%. 14
