170965. lajstromszámú szabadalom • Rodenticid készítmény
170965 Azon vegyületeket, amelyekben az 1-helyzetű szubsztituens jelentése más, mint hidrogénatom, más úton állítjuk elő. Úgy járunk el, hogy egy nitroaminopiridint valamely, az R8 szubsztituenst tartalmazó acilcsoport-tartalmú vegyülettel reagál- 5 tatunk, a nyert nitroarnidot — előnyösen katalitikus mennyiségű palládium vagy platina jelenlétében — hidrogénezzük a 2. reakcióséma szerint. Az l-hidroxivegyületet azután egy halogénhidro- io gén-akceptoraként hatni képes bázis jelenlétében egy haliddal reagáltatjuk a megfelelő 1—0—R3 vegyület előállítása céljából. A kiindulási vegyületek előállítása vonatkozásában lásd Klinsberg: „The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine 15 and Derivatives, Part 1—4, Interscience Publishers, Inc., New York, 1960-1964, és Elderfield: „Heterocyclic Compounds", különösen l.köt., Wiley, New York, 1950-67. Azon vegyületekben, melyekben R 2 jelentése 20 hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, a proton savas jellegű, ennek megfelelően e vegyületek kationokkal sókat képeznek. A kation minősége nem kritikus. Általában előnyös azonban, ha a kation nem toxikus, vagyis a képződő só toxicitása nem 25 különbözik jelentősen magának a vegyületnek toxicitásától. Noha a rodenticid készítmények feladata a rágcsálók elpusztítása, ennek bizonyos hatásmechanizmussal kell történnie. Mint erre az alábbiakban még kitérünk, toxicitáshoz jelentős 30 mértékben hozzájáruló sóképző kation nem kívánatos, mert ez zavarhatja a hatásmódot és a vegyületet rodenticidként való használatra alkalmatlanabbá teszi. Alkalmas sók az alkálifémekkel, mint nátrium- 35 mai, káliummal, lítiummal céziummal, rubidiummal, alkáli földfémekkel, mint kalciummal és stronciummal, valamint szerves aminokkal képezett sók. Noha a szerves amin anyagi minősége nem kritikus, előnyös szerves aminők azok, amelyeknek 40 aránylag nagy báziserőssége van, mint a 10"s -nél nagyobb disszociációs állandóval rendelkező bázisok. Alkalmas báziserősségű aminők általában az alMlaminok, cikloalkilaminok, alkilénpoliaminok és aralkilaminok. Dyenek közé tartoznak a metilamin, 45 dimetilamin, trimetilamin, metildietilamin, etilénamin, dietilamin, trietilamin, n-propilamin, di-n-propilamin, tri-n-propilamin, n-amilamin, ciklohexilamin, piperidin, pirrolidin, N-metilpirrolidin, diizopropilamin, etiléndiamin, tetrametiléndiamin, eta- 50 ndamin, benzilamin, izobutilamin vagy di-n-butilamin. _^« Az N4 -oxidokat (q=l) a konvencionális módszerekkel (lásd 3 459 759 számú amerikai szabadalmi leírás) állítjuk elő. 55 A találmány szerinti rodenticid készítmények hatóanyagaként alkalmas vegyületek közé tartoznak az alábbi vegyületek: l-metoxi-6-klór-2-heptafluor-n-propil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 40-50 C°. l-metoxi-6-bróm-2-heptafluor-n-propil-lH-irnidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 71-73 C°. 60 65 6-klór-2- pentafluoretil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 239-240 C°. l-metoxi-6-klór-2-heptafluorizopropil--1 H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 46-48 C°. l-metoxi-6-klór-2-trifluormetil- 1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 91-92 C°. l-metoxi-6-klór-2-pentafluoretil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 61-63 C°. l-etoxi-6-klór-2-trifluormetil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, nf)s = 1,5082. l-izopropoxi-6-klór-2-trifluormetil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 49-51 C°. l-benziloxi-6-klór-2-trifluormetil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 107-109 C°. l-metilkarbamOiloxi-6-klór-2-trifluormetil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 267C°. l-dimetilkarbamoiloxi-6-klór-2-trifluormetil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 134-135 C°. 1 -acetoxi-6-klór-2-trifluormetil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 103-104 C°. l-oktanoiloxi-6-klór-2-fluormetil-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 33-35 C°. 1 -hidroxi-6-metil-2-trifluormetil- 1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 275 C°. l-hidroxi-2,6-bisz(trifluormetil)-lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 239-240C°. 1 -metoxi-_2,6-bisz(trifluormetil)-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 54-55 C°. l-alkilkarbamoiloxi-6-klór-2-trifluormetil--1 H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 210C°. l-hidroxi-6-klór-2-heptafluor-n-propil- lH-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 249 C°. 1 -hidroxi-6-bróm-2-t rifluormetil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 256-258 C°. l-hidroxi-6-klór-2-pentafluoretil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 240-242 C°. l-alliloxi-6-klór-2-trifluormetil- 1H-imidazo-(4,5-b)piridin, ntf = 1,5204. l-hidroxi-6-klór-2-trifluormetil-1H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 268-270 C°. l-(fenoxikarbonüoxi)-6-klór-2-trifluormetil--1 H-imidazo-(4,5-b)piridin, O.p.: 125-126 C°. 2
